(R)-2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: PFFFYUUCYZSKRI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  级联生物羟基化和脱卤作用，用于从卤代烃一锅对映选择性合成旋光性β-卤代醇

  摘要：

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。

  DOI：

  10.1039/c9gc01802f

文献信息

• (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: a novel chiral source for borane-mediated catalytic chiral reductions
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00263-x

  日期：2002.6

  (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a chiral catalytic source for the borane mediated asymmetric reductions of prochiral alpha-halo ketones to provide the desired (S)-secondary alcohols in 81-91% enantiomeric purities, thus for the first time demonstrating the potential of the N-P(=O)Cl structural framework to generate a recoverable, reusable and air stable catalyst for the asymmetric reduction processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,5S)-1,3-二氮杂-2-磷杂-2-氧-2-氯-3-苯基双环[3.3.0]辛烷成功用作手性催化来源，用于硼烷介导的前手性α-卤代酮的不对称还原，以81-91%的对映体纯度提供所需的(S)-次级醇，从而首次证明N-P(=O)Cl结构框架在产生可回收、可重复使用且空气稳定的不对称还原催化剂方面的潜力。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A new chiral catalytic source with an N–PO structural framework containing a proximal hydroxyl group for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.002

  日期：2004.1

  3S,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yloxy]-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a novel chiral catalytic source (4 mol %) for borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones thus providing the resulting secondary alcohols with up to 96% enantiomeric excess.

  （5 S）-2-[（1 R，2 R，3 S，5 R）-2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基氧基] -1,3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基二环[3.3.0]辛烷已成功地用作新型手性催化源（4摩尔％），用于硼烷介导的前手性酮的不对称还原，从而使生成的仲醇具有较高的收率。对映体过量为96％。
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Toward effective chiral catalysts containing the NPO structural framework for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Kalapala Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.011

  日期：2004.6

  Representative chiral catalysts containing the NPO structural framework having (5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane moiety with amino groups of varying steric requirements on phosphorus, have been synthesized and their applications in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones described.

  含有N ＝ P ＝ O结构骨架的代表性手性催化剂，该骨架具有（5 S）-1，3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基双环[3.3.0]辛烷部分，其氨基上具有不同的空间要求已经合成了磷，并描述了其在硼烷介导的前手性酮的不对称还原中的应用。