2-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine | 222168-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-trimethylsilanylethynyl-pyridine；2-(2-bromopyridin-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 222168-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNSi
• 分子量: 254.201
• InChiKey: MYUMFSUWUYKQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,7-萘啶
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘通过CH取代的一锅均和交叉偶联：双和三重氮杂萘的合成

  摘要：

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.4111

文献信息

• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• Divergent intramolecular reactions between phosphines and alkynes
  作者：Yanying Song、Lili Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.053

  日期：2020.2

  Abstract A divergent intramolecular reaction of phosphine tethered alkyne in protic solvent was developed. This provided a novel and simple access to a large variety of (Z)-alkenylphosphine oxides and phospholane oxides. Our preliminary studies suggested that these divergent reactions are closely related to the reaction condition and molecular structure. A possible mechanism of C-P bond cleavage of

  摘要研究了膦系链炔在质子传递溶剂中的发散分子内反应。这提供了新颖且简单的途径来获得各种各样的（Z）-烯基膦氧化物和磷杂环戊烷氧化物。我们的初步研究表明，这些发散反应与反应条件和分子结构密切相关。提出了五配位羟基磷烷中间体CP键断裂的可能机理。
• Supramolecular Chalcogen‐Bonded Semiconducting Nanoribbons at Work in Lighting Devices
  作者：Deborah Romito、Elisa Fresta、Luca M. Cavinato、Hanspeter Kählig、Heinz Amenitsch、Laura Caputo、Yusheng Chen、Paolo Samorì、Jean‐Christophe Charlier、Rubén D. Costa、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.202202137

  日期：2022.9.19

  Chalcogen-bonded p-type semiconducting ribbons have been engineered through the self-assembly of tailored π-conjugated modules. Theoretical studies of the electronic states showed the presence of a local charge density between Te and N atoms. Implementation of the ribbons as hole-transport layers in light-emitting electrochemical cells gave rise to devices with performances similar to those obtained

  硫族键合 p 型半导体带是通过定制 π 共轭模块的自组装而设计的。电子态的理论研究表明，Te 和 N 原子之间存在局部电荷密度。将带状物用作发光电化学电池中的空穴传输层，产生了性能与最先进的半导体相似的器件。
• Alternative approaches to (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the synthesis of the 1,10-phenanthroline core
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Gerard A. Pinna、Barbara Sechi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.112

  日期：2008.4

  A study on the synthesis of (Z)-1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes, key intermediates in the preparation of 1,10-phenanthrolines, based on selective Sonogashira and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions has been carried out. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.