1-(4-methylphenyl)ethyl pentafluorobenzoate | 88563-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)ethyl pentafluorobenzoate
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)ethyl pentafluorobenzoate；1-(4-methylphenyl)ethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 88563-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₅O₂
• 分子量: 330.254
• InChiKey: WWZARCTVHRUYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-(4-methylphenyl)ethyl pentafluorobenzoate 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate 、 1-(4-methylphenyl)ethyl trifluoroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  环取代的 1-苯乙基碳正离子的形成和稳定性

  摘要：

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液

  DOI：

  10.1021/ja00317a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 五氟苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-methylphenyl)ethyl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  环取代的 1-苯乙基碳正离子的形成和稳定性

  摘要：

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液

  DOI：

  10.1021/ja00317a031

文献信息

• Dynamics of reaction of ion pairs in aqueous solution: racemization of the chiral ion pair intermediate of solvolysis of (S)-1-(4-methylphenyl)ethylpentafluorobenzoate
  作者：Yutaka Tsuji、Tetsuo Mori、Maria M. Toteva、John P. Richard

  DOI：10.1002/poc.611

  日期：2003.8

  constants for reaction of the ion-pair intermediate within its solvation shell. Substitution of estimated rate constants for reactions of the 1-(4-methylphenyl)ethyl carbocation–pentafluorobenzoate anion pair into this equation gives ki = 1.5 × 1010 s−1 for inversion of the chiral ion pair, which is similar to k−d = 1.6 × 1010 s−1 for its separation to free ions. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd

  制备了五氟苯甲酸（S）-1-（4-甲基苯基）乙酯（S）-1-OC（O）C 6 F 5的手性酯，k rac  = 8.5×10 -7 s -1。确定在50:50（v / v）三氟乙醇-水中（I  = 0.50，NaClO 4）中消旋成（R）-1-OC（O）C 6 F 5的速率常数。对于1-OC（O）C 6的逐步溶剂解，该速率常数比k solv  = 1.06×10 -5 s -1小12倍F 5，表明离子对中间体的转化在溶剂中主要是在水性溶剂中进行时是相对罕见的事件，对于简并异构化（交换i的位置）而言，其比k iso  = 1.6×10 -6 s -1小两倍。1-OC（O）C 6 F 5的酯桥氧和非桥氧。经验率常数比k rac / k iso之间存在一个简单的关系离子对中间体在其溶剂化壳中反应的微观速率常数。为1-（4-甲基苯基）乙基碳阳离子-五氟阴离子对反应到这个公式估算速率常数的取代给出ķ我 =
• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3