sulfanilic acid-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-ylamide) | 7749-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfanilic acid-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-ylamide)
• 英文别名: Sulfanilsaeure-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-ylamid)；4-amino-N-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 7749-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 310.334
• InChiKey: AGEYFSCRDQUHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 sulfanilic acid-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-ylamide) 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4-[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diazenyl]-N-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有位阻酚类片段的磺胺类药物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过与 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯反应和重氮化，然后与 2,4-二叔丁基苯酚重氮偶联来修饰氨基，合成了含有空间位阻酚片段的新型磺胺衍生物. 通过将乙酰基保护的 4-氨基苯磺酰氯转化为相应的磺酰肼，并将后者与 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯、位阻羟基苯甲醛和N -(3,5-二叔-丁基-4-羟基苄基）靛红。用位阻酚片段修饰磺胺显着提高了抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428021100080
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-sulfanilic acid-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-ylamide) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 sulfanilic acid-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  合成氨基5-嘧啶及磺胺类化合物的对应物

  摘要：

  通过各种方法合成被烷基和烷氧基取代的5-氨基嘧啶。由它们制得的一些磺酰苯胺具有强烈而持久的化学治疗作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410635

文献信息

• Synthèse d'amino-5-pyrimidines et des sulfanilamids correspondants
  作者：R. Urban、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19580410635

  日期：——

  Durch Alkyl- und Alkoxy-Gruppen substituierte 5-Amino-pyrimidine wurden nach verschiedenen Methoden synthetisiert. Einige der daraus hergestellten Sulfanilamide zeichnen sich durch intensive und langdauernde chemotherapeutische Wirkung aus.

  通过各种方法合成被烷基和烷氧基取代的5-氨基嘧啶。由它们制得的一些磺酰苯胺具有强烈而持久的化学治疗作用。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Sulfanilamides Containing Sterically Hindered Phenol Fragments
  作者：S. V. Bukharov、A. R. Burilov、R. G. Tagasheva、G. N. Nugumanova、E. V. Nikitina、N. A. Mukmeneva

  DOI：10.1134/s1070428021100080

  日期：2021.10

  Abstract New sulfanilamide derivatives containing sterically hindered phenol fragments have been synthesized via modification of the amino group by reaction with 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl acetate and diazotization followed by diazo coupling with 2,4-di-tert-butylphenol. 4-Aminobenzenesulfonamide derivatives at the sulfonamide group have been obtained by converting acetyl-protected 4-aminobenzenesulfonyl

  摘要 通过与 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯反应和重氮化，然后与 2,4-二叔丁基苯酚重氮偶联来修饰氨基，合成了含有空间位阻酚片段的新型磺胺衍生物. 通过将乙酰基保护的 4-氨基苯磺酰氯转化为相应的磺酰肼，并将后者与 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基乙酸酯、位阻羟基苯甲醛和N -(3,5-二叔-丁基-4-羟基苄基）靛红。用位阻酚片段修饰磺胺显着提高了抗菌活性。