2-(4-chlorophenyl)-3-phenylisoxazol-5(2H)-one | 1326780-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylisoxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one；2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1326780-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: BQQNPGBDUYCGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  414.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-phenylisoxazol-5(2H)-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-氯-2-苯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑-5-酮的布朗斯台德酸促进反应构建α-亚胺基阳离子

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用 2-苯基异恶唑-5-酮作为起始材料有效构建吲哚骨架的战略性新方法。该反应通过 N-O 键断裂和随后的分子内环化产生 Brønsted 酸促进的 α-亚胺基阳离子进行，得到 1 H-吲哚-3-羧酸，进一步脱羧产生最终产物。对照实验表明，N-O 键断裂和分子内环化进行得如此之快，以至于 1 H-吲哚-3-羧酸即使在 5-10 分钟后也能以高产率分离。这种转化的底物范围很广，能以中等至良好的收率获得所需产物。无过渡金属反应条件，CO 2作为唯一的副产品，良好的实用性增加了这种转变在制药和香料行业的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01086
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylisoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑-5-酮的布朗斯台德酸促进反应构建α-亚胺基阳离子

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用 2-苯基异恶唑-5-酮作为起始材料有效构建吲哚骨架的战略性新方法。该反应通过 N-O 键断裂和随后的分子内环化产生 Brønsted 酸促进的 α-亚胺基阳离子进行，得到 1 H-吲哚-3-羧酸，进一步脱羧产生最终产物。对照实验表明，N-O 键断裂和分子内环化进行得如此之快，以至于 1 H-吲哚-3-羧酸即使在 5-10 分钟后也能以高产率分离。这种转化的底物范围很广，能以中等至良好的收率获得所需产物。无过渡金属反应条件，CO 2作为唯一的副产品，良好的实用性增加了这种转变在制药和香料行业的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01086

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation of Alkynyl Aldehydes with Nitrosobenzenes: A Highly Regioselective Umpolung Strategy
  作者：Runfeng Han、Jing Qi、Jixiang Gu、Donghui Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/cs400602v

  日期：2013.12.6

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal [3+2] annulation of alkynyl aldehydes and nitrosobenzenes has been reported. This transformation provided the novel C–X bond formation under mild conditions in moderate to satisfactory yields. The catalytic protocol allows for a rapid construction of 2,5-disubstituted isoxazol-3(2H)-ones and 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones from the same materials via a

  已经报道了N-杂环卡宾催化的炔醛和亚硝基苯的正式[3 + 2]环化反应。这种转化在温和条件下以中等至令人满意的产率提供了新颖的C–X键形成。催化规程允许通过高度区域选择性的物质策略从相同的材料快速构建2,5-二取代的异恶唑-3（2H）-和2,3-二取代的异恶唑-5（2H）-。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Cheng Ma、Weijun Yao、Ming Bian、Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260037

  日期：2011.6

  An NHC-catalyzed annulation reaction of 3-halopropenals with nitrosobenzene derivatives, providing access to 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones under mild conditions is described. This procedure represents a metal-free approach to the alternative equivalent of β-acylvinyl anions for the formation of heterocyclic compounds.

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。