3-(4-methylphenyl)imidazolidine-2-thione | 168640-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)imidazolidine-2-thione
• CAS: 168640-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: RUDYDCGIWMTFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  307.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)imidazolidine-2-thione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 8-(4-methylphenyl)-3-(propan-2-yl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  两类新颖的融合的含氮杂胞嘧啶的同源物是有前途的候选药物：设计，合成以及体外，离体和计算机模拟研究。

  摘要：

  从医学的角度来看，寻找毒性较小的新抗癌药物候选药物是一个巨大的挑战。本研究旨在描述基于等距替代，光谱特征，新型分子的体外抗癌和离体抗溶血活性（9-22）以及其标准化亲脂性指数，计算对数平均值和药代动力学指标之间的相关性的两种独立的合成方法。首次开发了两种新颖的三嗪酮模板在肼基亚胺基咪唑烷（1-8）上反应的新方案（显示出对亲电子试剂的高反应活性，例如三氟丙酮酸乙酯和3-甲基-2-氧代丁酸乙酯），从而产生了两种原始类别的高度共轭的含氮杂胞嘧啶的分子（9-16和17-22）。两种合成均在碱性条件下进行，以产生最可能的中间体（例如，hememiaminals和亚胺），在两种情况下，通过回流双组分溶剂混合物或通过闭合功能化咪唑烷上的三嗪酮环使合适的溶剂环化。对所有融合的含氮杂异胞嘧啶的同源物进行了研究，目的是以更好的选择性预选可能的候选药物，以适合于更详细的药物开发研究。大多数测试分子​​在大多数肿

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103480
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(2-hydroxyethyl)-thiourea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-methylphenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Zade, Mangesh N.; Katiya, Manish M.; Deotale, Vinod D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1493 - 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• [EN] N-CYCLYL-3 - (CYCLYLCARBONYLAMINOMETHYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYCLYL-3-(CYCLYLCARBONYLAMINOMÉTHYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012006203A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1and R2 are various ring systems. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of Rho Kinase mediated diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是不同的环系统。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗Rho激酶介导的疾病和障碍的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Solid-phase synthesis of 2-imidazolidinethiones via Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)thioureas
  作者：Hyun Suk Jeon、Je Hwa Yoo、Jae Nyoung Kim、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.055

  日期：2007.1

  letter reports the solid-phase synthesis of 2-imidazolidinethiones via the N-cyclization of N-(2-hydroxyethyl)thioureas using the Mitsunobu reaction in good yield and purity. This process employed the reductive amination of an ArgoGel-MB-CHO resin to anchor the aminoalcohols, followed by a reaction with isothiocyanates to give the resin-attached N-(2-hydroxyethyl)thioureas. Cleavage of the 2-imidazolidinethiones

  这封信报道了使用Mitsunobu反应通过N-（2-羟乙基）硫脲的N-环化，以良好的收率和纯度进行2-咪唑烷硫酮的固相合成。该方法采用了ArgoGel-MB-CHO树脂的还原胺化反应，以固定氨基醇，然后与异硫氰酸酯反应，得到了与树脂连接的N-（2-羟乙基）硫脲。用三氟乙酸切割2​​-咪唑烷硫酮。
• Tkaczynski, Tadeusz; Janocha, Robert; Szacon, Elzbieta, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 1, p. 39 - 42
  作者：Tkaczynski, Tadeusz、Janocha, Robert、Szacon, Elzbieta、Sztanke, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• Matosiuk; Kulinski; Tkaczynski, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 75 - 77
  作者：Matosiuk、Kulinski、Tkaczynski

  DOI：——

  日期：——