9-(5-Benzyloxy-pentyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 503274-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(5-Benzyloxy-pentyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-(5-Phenylmethoxypentyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 503274-64-4
• 化学式: C₂₀H₃₁BO
• 分子量: 298.277
• InChiKey: WMRNNQAJWUBJKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-Benzyloxy-pentyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 二叔丁基甲基膦 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 8-(cyclopentyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拥有β氢原子的烷基甲苯磺酸盐的Suzuki交叉偶联：合成和机理研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3910::aid-anie3910>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-pentene 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(5-Benzyloxy-pentyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  磷金刚烷类作为钯催化的交叉偶联化学的配体：铃木偶联的卤代烃和含β-氢的甲苯磺酸酯与硼酸和炔烃的铃木偶联中的文库合成，表征和筛选

  摘要：

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。

  DOI：

  10.1021/jo048875+

文献信息

• The Catalytic Addition of Alkyl Boranes to Alkynyl Esters Affording Single-Isomer Trisubstituted Olefins
  作者：William Ogilvie、Thivisha Rajagopal

  DOI：10.1055/s-0030-1259933

  日期：2011.5

  The generation of a series of trisubstituted olefins bearing alkyl substituents is described using a stereoselective and regio­selective addition to alkynyl esters. The method produces trisubstituted olefins as single isomers using a convenient and mild transformation in which alkyl boranes are cross-coupled with alkynyl esters and amides using palladium catalysis.

  描述了一种生成一系列具有烷基取代基的三取代烯烃的方法，该方法采用选择性立体和选择性区位的加成反应至炔基酯。这种方法通过方便温和的转化生成单一异构体的三取代烯烃，其中烷基硼烷与炔基酯和酰胺通过钯催化进行交叉偶联反应。
• Single isomer trisubstituted olefins bearing alkyl groups
  作者：Thivisha Rajagopal、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.002

  日期：2010.11

  E-beta-Chloro-alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters were converted to single isomer trisubstituted olefins bearing alkyl substituents by using and alkyl-Suzuki cross coupling. The process was highly selective, and the products in all cases were isolated as single isomers. Mechanistic investigations indicated that this process transfers a hydrogen from water to the alpha-position of the substrate, and then an alkyl group is introduced to the beta-position of the intermediate template while replacing a chloride. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/1521-3773(20020603)41
  作者：Kirchhoff, Jan H.、Dai, Chaoyang、Fu, Gregory C.

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41

  日期：——