triethyl(phenylethynyl)germane | 4131-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(phenylethynyl)germane
• 英文别名: triethyl(2-phenylethynyl)germane
• CAS: 4131-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₀Ge
• 分子量: 260.903
• InChiKey: AQEMDRAARCYOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0981 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯双(三苯基磷)铂 、 triethyl(phenylethynyl)germane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkynes with bis(triphenylphosphine)platinum-ethylene: A 31P-{1H} NMR study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80899-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氢化锗 、 苯乙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到triethyl(phenylethynyl)germane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与氢锗烷的直接 C-H 脱氢胚芽化

  摘要：

  报道了末端炔烃与氢化三乙基锗的直接 C(sp)-H 锗酰化。该方法操作简单，利用B(C 6 F 5 ) 3催化结合2,6-二甲基吡啶作为有机碱。观察到炔烃的脱氢胚芽化对竞争性氢化胚芽化的排他选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00840

文献信息

• Gold‐Catalyzed Reaction of Propargyl Esters and Alkynylsilanes: Synthesis of Vinylallene Derivatives through a Twofold 1,2‐Rearrangement
  作者：Olaya Bernardo、Silvia González‐Pelayo、Israel Fernández、Luis A. López

  DOI：10.1002/anie.202110783

  日期：2021.11.22

  An efficient synthesis of structurally complex allenylsilanes through gold-catalyzed coupling of propargyl esters with alkynylsilanes is described. DFT calculations support a stepwise pathway consisting of two 1,2-rearrangements (acyloxy and silyl). A preliminary study on the enantioselective version would demonstrate its feasibility (er up to 95:5).

  描述了通过炔丙基酯与炔基硅烷的金催化偶联来有效合成结构复杂的烯基硅烷。DFT 计算支持由两个 1,2-重排（酰氧基和甲硅烷基）组成的逐步路径。对映选择性版本的初步研究将证明其可行性（ER 高达 95:5）。
• A Simple Catalytic Route for Alkyn­ylgermanes
  作者：Monika Rzonsowska、Bartosz Woźniak、Beata Dudziec、Jadwiga Pyziak、Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1002/ejic.201501110

  日期：2016.1

  groups from commercially available reagents. More than 25 compounds were obtained and spectroscopically characterized. Moreover, detailed DFT calculations were performed to study the mechanism of the catalytic cycle of the germylative coupling. The results confirm our assumptions that the rate-determining step of the germylative coupling process is the product-formation step.

  我们报告了一种新的单锅铱（I）催化直接方法，用于从市售试剂合成具有各种官能团的炔基取代锗化合物。获得了超过 25 种化合物并对其进行了光谱表征。此外，还进行了详细的 DFT 计算以研究萌发耦合的催化循环机制。结果证实了我们的假设，即胚芽偶联过程的速率决定步骤是产物形成步骤。
• Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis
  作者：Xiangdong Li、Matthew D. Wodrich、Jérôme Waser

  DOI：10.1038/s41557-024-01535-8

  日期：2024.6

  cyclopropenyl-gold(III) species as equivalents of σ-type CPCs, which can then react with terminal alkynes and vinylboronic acids. With catalyst loadings as low as 2 mol%, the synthesis of highly functionalized alkynyl- or alkenyl-cyclopropenes proceeded under mild conditions. A class of hypervalent iodine reagents—the cyclopropenyl benziodoxoles (CpBXs)—enabled the direct oxidation of gold(I) to gold(III) with concomitant

  环丙烯是最小的不饱和碳环。从环丙烯中去除一个取代基可得到环丙烯阳离子（C3+ 系统，CPC）。1957 年，Breslow 通过去除脂肪族位点上的取代基发现了稳定的芳香族 π 型 CPC。相比之下，σ型 CPC（通过去除烯烃上的一个取代基正式获得）不稳定且相对未被探索。在这里，我们介绍了亲电环丙烯基金 （III） 物质作为 σ 型 CPC 的等价物，然后可以与末端炔烃和乙烯基硼酸反应。在催化剂负载量低至 2 mol% 的情况下，在温和条件下进行高度官能化的炔基或烯基环丙烯的合成。一类高价碘试剂——环丙烯基苯并氧唑 （CPBX）——能够直接将金 （I） 氧化成金 （III），同时发生环丙烯基团的转移。该方案是通用的，对许多官能团具有耐受性，可用于复杂天然产物、生物活性分子和药物的后期修饰。