2-酮环戊烷-1-甲酸苄胺 | 2799-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-酮环戊烷-1-甲酸苄胺
• 中文别名: 2-氧代-环戊烷羧酸苄胺
• 英文名称: N-benzyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
• CAS: 2799-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JAVBITZFJGUZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  461.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-酮环戊烷-1-甲酸苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-环戊烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Kiehs,K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2099 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-酮环戊烷-1-甲酸苄胺
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Kiehs,K., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2099 - 2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
  作者：Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201404481

  日期：2015.1.7

  The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
• Asymmetric α-Photoalkylation of β-Ketocarbonyls by Primary Amine Catalysis: Facile Access to Acyclic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/ja508605a

  日期：2014.10.22

  We describe the direct construction of all-carbon quaternary stereocenters via α-photoalkylation of β-ketocarbonyls with high efficacy and enantioselectivities by merging photoredox catalysis and primary amine catalysis. The open-shell photoradical approach enables asymmetric α-alkylations that are difficult under thermal conditions.

  我们描述了通过合并光氧化还原催化和伯胺催化，通过具有高效和对映选择性的 β-酮羰基的 α-光烷基化直接构建全碳四元立体中心。开壳光自由基方法能够实现在热条件下难以实现的不对称 α-烷基化。
• Visible Light Promoted β-C-H Alkylation of β-Ketocarbonyls <i>via</i> a β-Enaminyl Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201700785

  日期：2018.4

  carbonyl activation mode is reported on the basis of photo‐induced single‐electron‐transfer (SET) oxidation of a secondary enamine. The resultant β‐enaminyl radical intermediate was trapped by a wide range of Michael acceptors, producing β‐alkylation products of β‐ketocarbonyls in a highly efficient manner.

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Spiro-δ-lactams by an Organocascade Reaction
  作者：Kaiheng Zhang、Marta Meazza、Vojtěch Dočekal、Mark E. Light、Jan Veselý、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201700193

  日期：2017.4.3

  An asymmetric synthesis of α-spiro-δ-lactam via organocascade reaction from easily accessible starting materials is reported. The catalytic sequence undergoes enantioselective Michael addition of β-ketoamide to α,β-unsaturated aldehyde catalysed by a secondary amine catalyst, followed by hemiaminal annulation. Optically enantiopure compounds with two contiguous stereogenic centres are obtained in good

  报道了通过有机级联反应从容易获得的起始材料不对称合成 α-螺-δ-内酰胺。催化序列在仲胺催化剂的催化下，对 β-酮酰胺与 α,β-不饱和醛进行对映选择性迈克尔加成，然后进行半胺化环化。以良好的产率和出色的选择性（高达 >20:1 dr 和高达 >99% ee）获得具有两个连续立体中心的光学对映体纯化合物。
• Control of Activation Mode To Achieve Diastereodivergence in Asymmetric Syntheses of Chiral Spiropiperidinone Derivatives
  作者：Xiang Li、Wei Huang、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Dan Xia、Gu He、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02489

  日期：2017.1.6

  efficient organocatalytic cascade reaction has been developed involving a Michael–hemiaminalization relay for the asymmetric synthesis of spiropiperidinone derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers via LUMO or HOMO activation. Importantly, this methodology demonstrates that applying distinct activation modes to different substrates in the same reaction can diverge diastereoselectivity

  已经开发出一种有效的有机催化级联反应，该反应涉及通过LUMO或HOMO活化作用不对称合成带有相邻四级和三级手性中心的螺环哌啶酮衍生物的Michael-半胱氨酸化中继剂。重要的是，该方法论证明，在同一反应中将不同的激活模式应用于不同的底物会产生非对映选择性。据我们所知，这也是涉及α-支化β-酮酰胺的伯胺催化[3 + 3]环加成反应的少数公开案例之一。