N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide | 26242-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 26242-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00578378
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WYTTZXAEWFANLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide 在 盐酸 、 乙醇 、 ammonium chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(benzoyl)-5-methylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Silver-Catalyzed Chemo- and Regioselective Nitration of Anilides
  作者：Ebrahim Kianmehr、Sepideh Bahrami Nasab

  DOI：10.1002/ejoc.201800779

  日期：2018.12.13

  A highly regioselective silver‐catalyzed nitration of anilides through C–H bond functionalization produces the corresponding ortho‐nitroanilides moderate to good yields. The reaction proceeds with NaNO2 as the nitration agent.

  通过C–H键官能化对苯甲酰胺进行高度区域选择性的银催化硝化可产生相应的邻硝基硝基苯胺，产率中等至良好。反应以NaNO 2作为硝化剂进行。
• Copper-Catalyzed Direct Nitration on Aryl C–H Bonds by Concomitant Azidation–Oxidation with TMS Azide and TBHP under Aerobic Conditions
  作者：Botla Vinayak、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01489

  日期：2017.7.7

  An unprecedented copper-catalyzed in situ azidation–oxidation for the nitration of anilides and sulfonamides has been developed by direct CAr–H functionalization. This novel and efficient nitration protocol is achieved employing TMSN3 and TBHP without the exclusion of air or moisture. The synthetic applications of the 2-nitroanilides have been explored.

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Sodium persulfate-promoted site-selective synthesis of mononitroarylamines under transition-metal-free conditions
  作者：De-Xun Xie、Hui-Juan Yu、Hui Liu、Wei-Cai Xue、Yuan-Shou Qin、Guang Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.011

  日期：2019.3

  A practical preparation of nitroarylamines from protected arylamines was herein disclosed. In this system, sodium nitrite acted as a nitration reagent in the presence of sodium persulfate without any transition-metal catalysts. This efficient site-selective protocol took place at room temperature for a short time through a free radical pathway.

  本文公开了由保护的芳基胺实际制备硝基芳基胺的方法。在该系统中，在过硫酸钠存在下没有任何过渡金属催化剂的情况下，亚硝酸钠用作硝化试剂。这种有效的位点选择方案是通过自由基途径在室温下短时间发生的。
• Copper-mediated regioselective efficient direct ortho-nitration of anilide derivatives
  作者：Manmohan Reddy Depa、Suneetha Potla、Umesh C. Narkhede、Vinod D. Jadhav、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152223

  日期：2020.8

  The mild and readily available Cu(NO3)2 mediated ortho nitration of anilides with broad substrate using K2S2O8 as an oxidant in the absence of any other metal catalyst and nitrating agent under mild conditions was reported for the first time.

  首次报道了在温和的条件下，在没有任何其他金属催化剂和硝化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，温和且容易获得的Cu（NO 3）2介导的苯胺与宽底物的邻位硝化。

表征谱图