2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-1,5-dinitro-3-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• 化学式: C₉H₇N₃O₆
• 分子量: 253.171
• InChiKey: SZVVLAAFZTZWPW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 、 2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性Michael–Michael–Michael–Aldol缩合反应：高功能化六氢菲的四级联非对称合成中五个立体中心的控制

  摘要：

  已开发出一种级联有机催化剂，用于对映选择性合成高度官能化的六氢菲-2-甲醛，其中含有五个具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。一锅法包括2-甲基-1,5-二硝基-3-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与α，β-不饱和醛类（例如，肉桂醛）。通过适当的衍生物的X射线分析来确认产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol502821e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性Michael–Michael–Michael–Aldol缩合反应：高功能化六氢菲的四级联非对称合成中五个立体中心的控制

  摘要：

  已开发出一种级联有机催化剂，用于对映选择性合成高度官能化的六氢菲-2-甲醛，其中含有五个具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。一锅法包括2-甲基-1,5-二硝基-3-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与α，β-不饱和醛类（例如，肉桂醛）。通过适当的衍生物的X射线分析来确认产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol502821e

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Michael–Michael–Aldol Condensation Reactions: Control of Five Stereocenters in a Quadruple-Cascade Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Hexahydrophenanthrenes
  作者：Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol502821e

  日期：2014.11.7

  A cascade organocatalysis has been developed for the enantioselective synthesis of a highly functionalized hexahydrophenanthrene-2-carbaldehyde containing five contiguous stereogenic centers with high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). The one-pot method comprises a cascade of organocatalytic Michael–Michael–Michael–aldol reactions of 2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene

  已开发出一种级联有机催化剂，用于对映选择性合成高度官能化的六氢菲-2-甲醛，其中含有五个具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。一锅法包括2-甲基-1,5-二硝基-3-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与α，β-不饱和醛类（例如，肉桂醛）。通过适当的衍生物的X射线分析来确认产物的结构和绝对构型。