N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)-2-(2,4- dichlorophenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)-2-(2,4- dichlorophenoxy)acetamide
• 英文别名: N-(benzamidocarbamothioyl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 398.27
• InChiKey: FBXAGGFVMPHGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)-2-(2,4- dichlorophenoxy)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(2,4-dichlorophenoxy)-1-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与含氮杂环系统相连的新型 2,4-二氯苯氧基甲基衍生物作为潜在 CDK-2 抑制剂的设计、合成、抗癌评价和分子对接研究

  摘要：

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131285
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-benzoylhydrazine-1-carbonothioyl)-2-(2,4- dichlorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与含氮杂环系统相连的新型 2,4-二氯苯氧基甲基衍生物作为潜在 CDK-2 抑制剂的设计、合成、抗癌评价和分子对接研究

  摘要：

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131285

文献信息

• Design, synthesis, anticancer evaluation and molecular docking study of novel 2,4-dichlorophenoxymethyl-based derivatives linked to nitrogenous heterocyclic ring systems as potential CDK-2 inhibitors
  作者：Amira A. El-Sayed、Eman S. Nossier、Abdulrahman A. Almehizia、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131285

  日期：2022.1

  A novel series of 2,4-dichlorophenoxymethyl-based derivatives 4-18 bearing various nitrogenous heterocyclic systems have been designed and synthesized through molecular hybridization approach. The anti-proliferative activity of all newly synthesized derivatives was established against human HCT-116 and MCF-7 cancer cell lines. The structure–activity relationship (SAR) studies exhibited that the derivatives

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。