1,3,5-triisopentylbenzene | 155802-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triisopentylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(3-methylbutyl)benzene
• CAS: 155802-00-9
• 化学式: C₂₁H₃₆
• 分子量: 288.517
• InChiKey: AFUJYXZNMNMFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triisopentylbenzene 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3,5-tris(cyanomethyl)-2,4,6-tris(3-methylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高苄基三足硫脲衍生物的合成及阴离子选择性络合

  摘要：

  Cryptand 型和三脚架型硫脲衍生物 4b 和 5a-d 在高苄基位置具有结合功能，它们被合成为可能的阴离子中性受体，期望三个结合位点协同工作以选择性结合阴离子。1H NMR 光谱监测 cryptand 4b 与 CH3CO2–、Cl– 和 F– 在 CDCl2CDCl2 中在 100 °C 的滴定表明结合常数比三足硫脲 5a 小得多，这可能是由于存在强分子内氢4b 中的粘合。三足受体 5a-d 与 H2PO4-、CH3CO2-、Cl- 和 Br- 阴离子的络合常数通过 1H NMR 和/或 UV/Vis 光谱分析在 DMSO 中滴定进行评估。虽然三足受体 5a,b 以 1:1 的化学计量与磷酸根阴离子络合，它们的结合常数没有简单的参考化合物 14 大，可能是因为结合位点周围的空间位阻和协同结合的大熵成本。受体 5c 以 1:2 的化学计量与 H2PO4– 和 CH3CO2– 复合，而

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600647
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 在 silica-supported tungsten carbyne complex 作用下， 生成 1,2,4-triisopentylbenzene 、 1,3,5-triisopentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钨卡宾（≡SiO）x W（≡CH）（Me）y（x = 1，y = 2; x = 2，y = 1）：炔烃环三聚的新型高效催化剂

  摘要：

  据报道，二氧化硅负载的钨碳炔复合物（≡SiO）x W（≡CH）（Me）y（x = 1，y = 2; x = 2，y = 1）对炔烃的活性。我们发现它们是高TON的末端炔烃环三聚的有效预催化剂。我们还证明了该催化剂种类对于炔烃环三聚反应是有效的，而不会形成明显的炔烃复分解产物。额外的DFT计算强调了W协调领域在支持这种实验行为方面的重要性。

  DOI：

  10.1021/om500684e

文献信息

• General and highly efficient fluorinated-N-heterocyclic carbene–based catalysts for the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Taoping Liu、Xiaoming Zhao、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.068

  日期：2012.8

  acid with aryl halides and heteroaryl halides, but also efficient for coupling of other heteroaryl halides and heteroaryl boronic acids. Finally, the catalyst is highly effective for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides and chlorides with 0.01–0.1 mol % loading if the temperature was raised at refluxed THF/H2O.

  据报道，一种通用且高效的三氟甲基化-N-杂环卡宾（NHC）基催化剂可用于钯催化的Suzuki-Miyaura反应。在催化剂的存在下，未活化的芳基氯和三氟甲磺酸与芳基硼酸的反应在室温下发生，收率好至极好（63-98％）。此外，由Pd（OAc）2 /咪唑鎓盐6a的组合产生的催化剂不仅对于杂芳基硼酸与芳基卤化物和杂芳基卤化物的偶联有效，而且对其他杂芳基卤化物和杂芳基硼酸的偶联有效。最后，如果温度在回流的THF / H 2 O上升高，则该催化剂对于0.01-0.1 mol％负载量的芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura反应非常有效。
• Iron-catalyzed regioselective cyclotrimerization of alkynes to benzenes
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.007

  日期：2019.2

  catalyzed the regioselective [2+2+2] cyclotrimerization of terminal aryl and alkyl alkynes to provide the 1,2,4-trisubstituted benzene molecules. Interestingly, internal alkynes also exhibited similar cyclization and resulted in hexa-substituted benzene compounds. Increased steric bulk on pincer ligands diminished the selectivity for cycloaddition. Cyclotrimerization reactions proceeded at room temperature

  我们报告了简单的二（氨基甲基）吡啶连接的铁-钳配合物的合成和表征，它催化了末端芳基和烷基炔烃的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而提供了1,2,4-三取代的苯分子。有趣的是，内部炔烃也表现出相似的环化作用，并产生六取代的苯化合物。钳位配体上增加的空间体积减少了对环加成反应的选择性。在通过格氏试剂活化催化剂后，在室温下进行环三聚反应。EPR研究表明，在催化剂中热诱导的自旋交叉效应。
• H-BPin/KO^<i>t</i>Bu Promoted Activation of Cobalt Salt to a Heterotopic Catalyst for Highly Selective Cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Shuo Song、Chuhan Li、Tianfen Liu、Panke Zhang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02493

  日期：2021.9.3
• 1,3,5-Trialkyl-2,4,6-triiodobenzenes:  Novel X-ray Contrast Agents for Gastrointestinal Imaging
  作者：Kimberly G. Estep、Kurt A. Josef、Edward R. Bacon、Carl R. Illig、John L. Toner、Dinesh Mishra、William F. Blazak、Dennis M. Miller、David K. Johnson、Jack M. Allen、Andy Spencer、Susan A. Wilson

  DOI：10.1021/jm990407i

  日期：2000.5.1

  Examination of the gastrointestinal (GI) tract has been performed for decades using barium sulfate. Although this agent has many recognized limitations including extreme radiopacity, poor intrinsic affinity for the GI mucosa, and very high density, no alternative contrast agents have emerged which produce comparable or better contrast visualization. In fact, the various techniques of the GI radiologic examination (i.e., single contrast, double contrast, biphasic) were developed to compensate for its limitations. Each of these techniques requires complex patient manipulation to achieve adequate mucosal coating or compression to overcome the marked radiopacity of barium sulfate in order to obtain a diagnostically useful examination. A Series of novel radiopaque oils, the 1,3,5-trialkyl-2,4,6-triiodobenzenes, was designed to improve the efficacy, stability, and safety of barium formulations. These substances were prepared in two steps from 1,3,5-trichlorobenzene. Compound 17 (1,3,5-tri-n-hexyl-2,4,6-triiodobenzene) formulated as an oil-in-water emulsion, was found to be well-tolerated in rodents (mice, hamsters, rats) following acute oral and/or intraperitoneal administrations at 4 times the anticipated human clinical dose. No metabolism of 17 was detected in rat, hamster, dog, monkey, or human hepatic microsomes, suggesting the lack of oral toxicity was a consequence of poor absorption.