1-p-Methoxyphenyl-4-o-nitrophenyl-1-aza-1,3-butadien

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Methoxyphenyl-4-o-nitrophenyl-1-aza-1,3-butadien
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: SOOFONXIAGDJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Methoxyphenyl-4-o-nitrophenyl-1-aza-1,3-butadien 在 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用 1,3-氮杂二烯酸酐反应合成具有多达五个连续立构中心的官能化哌啶

  摘要：

  描述了一种模块化且可扩展的策略，该策略将 3-甲基戊二酸酐重塑为具有至少三个连续立体中心的 2-氧代哌啶。该方法依赖于 1,3-氮杂二烯与酸酐组分的化学选择性和立体控制环化。由此产生的酸系烯丙基 2-氧代哌啶随后参与多种选择性片段生长过程，包括催化脱硝烯基化、卤代内酯化和 Vilsmeier-Haack 官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07390g

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalyzed hydrophosphonylation of imines—DFT study on the effect of substituents of phosphoric acid
  作者：Takahiko Akiyama、Hisashi Morita、Prabhakar Bachu、Keiji Mori、Masahiro Yamanaka、Takashi Hirata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.023

  日期：2009.6

  enantioselective hydrophosphonylation reaction of diisopropyl phosphite with aldimine furnished α-amino phosphonates with high enantioselectivities by means of a chiral phosphoric acid. DFT calculation of the effect of 3,3′-substituents of the phosphoric acid revealed the reason for the high enantioselectivities.

  亚磷酸二异丙酯与醛亚胺的对映体选择性氢膦酰化反应通过手性磷酸提供了高对映体选择性的α-氨基膦酸酯。DFT计算磷酸的3,3'取代基的效果揭示了高对映选择性的原因。
• Stereoselective Olefination and Regiospecific Vicinal Difunctionalization of Imines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201101684

  日期：2012.3

  Depending on their structures, imines are able to undergo either olefination or vicinal difunctionalization with various α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds in the absence of external bases. The olefination reaction of aromatic imines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds proceeds smoothly in tetrahydrofuran at 70 °C to give structurally diverse α,β-unsaturated esters,

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。
• Singal, Kewal Krishan; Singh, Baldev; Rehalia, Kushal Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 843 - 845
  作者：Singal, Kewal Krishan、Singh, Baldev、Rehalia, Kushal Singh

  DOI：——

  日期：——
• Manrao, M. R.; Kumar, Anil; Kalsi, P. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 410 - 411
  作者：Manrao, M. R.、Kumar, Anil、Kalsi, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Leveraging the 1,3-azadiene-anhydride reaction for the synthesis of functionalized piperidines bearing up to five contiguous stereocenters
  作者：Jorge Garcia、Jane Eichwald、Jayme Zesiger、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d1ra07390g

  日期：——

  A modular and scalable strategy, which remodels 3-methylglutaric anhydride to 2-oxopiperidines bearing at least three contiguous stereocenters is described. The approach relies on the chemoselective and stereocontrolled annulation of 1,3-azadienes with the anhydride component. The resulting acid-tethered allylic 2-oxopiperidines are then engaged in several selective fragment growth processes, including

  描述了一种模块化且可扩展的策略，该策略将 3-甲基戊二酸酐重塑为具有至少三个连续立体中心的 2-氧代哌啶。该方法依赖于 1,3-氮杂二烯与酸酐组分的化学选择性和立体控制环化。由此产生的酸系烯丙基 2-氧代哌啶随后参与多种选择性片段生长过程，包括催化脱硝烯基化、卤代内酯化和 Vilsmeier-Haack 官能化。