2-hydroxy-3-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1207285-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1207285-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: OSWUSBNTTGGNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸 、 2-hydroxy-3-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以26.5 mg的产率得到(1-((3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)cyclohexyl)methyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  将Rhinacanthin类似物从有效的抗癌药转变为有效的抗疟药

  摘要：

  通过将1，4-萘醌醇与各种脂肪酸酯化，合成了26种新颖的萘醌脂族酯。由1-羟基-2-萘甲酸分九步制备1,4-萘醌醇，收率​​很高。24种新颖的合成萘醌酯类化合物显示出显着的抗疟活性，IC 50值在0.03−16.63μM的范围内。脂族链的长度和丙基链上C-2'取代基的存在影响活性。有趣的是，化合物31和37显示出非常好的抗疟活性，并且对正常的Vero细胞无毒，并且31（> 1990.38）和37（1825.94）的PTI值非常好。两个都图31和图37显示了对恶性疟原虫3D7 cyt bc 1的有效抑制作用，而对大鼠cyt bc 1没有抑制作用。他们显示了IC 50值在纳摩尔范围内，通过在Q o位点每个cyt bc 1单体结合了一种分子抑制剂，可以完全抑制cyt bc 1。

  DOI：

  10.1021/jm901545z
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-3-((1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有2'-环戊基和2'-环己基取代基的萘醌酯的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  通过从1-羟基-2-萘甲酸经环戊基酯和环己基酯进行烷基化反应，合成了十二种在丙基链的C-2'处具有环戊基和环己基取代基的萘醌新酯。他们评估了对三种癌细胞系（人表皮样癌（KB），人宫颈癌（HeLa）和人肝细胞癌（HepG（2）））的细胞毒性。与具有2'，2'-二甲基基团的萘醌酯相比，具有2'-环戊基取代基的萘醌具有比具有2'-环己基取代基的萘醌更强的活性，但比具有2'，2'-二甲基。这项工作提供了有关2'-位取代基对萘醌酯类似物的细胞毒性作用的新信息。

  DOI：

  10.1271/bbb.90946