(S)-1-(diphenylphosphanyl)-4-methylpentan-2-amine | 1103533-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(diphenylphosphanyl)-4-methylpentan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-diphenylphosphanyl-4-methylpentan-2-amine
• CAS: 1103533-84-1
• 化学式: C₁₈H₂₄NP
• 分子量: 285.369
• InChiKey: IXHKURGPVKYAFV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(diphenylphosphanyl)-4-methylpentan-2-amine 、 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3,5-dibromo-N-(1-(diphenylphosphino)-4-methylpentan-2-yl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(diphenylphosphanyl)-4-methylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由Aza-Rauhut-Currier反应引发的催化不对称[4 + 2]环化反应：轻松进入高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201203316

文献信息

• Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction: Catalyst Development and Mechanistic Insights Based on Mass Spectrometric Back-Reaction Screening
  作者：Patrick G. Isenegger、Florian Bächle、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201604616

  日期：2016.12.5

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction was developed. By mass spectrometric back‐reaction screening of quasi‐enantiomeric MBH products, an efficient bifunctional phosphine catalyst was identified that outperforms literature‐known catalysts in the MBH reaction of methyl acrylate with aldehydes. The close match between the selectivities measured for the forward and back reaction and kinetic measurements provided

  建立了评估不对称森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应催化剂的有效方案。通过对映异构体MBH产物的质谱反向反应筛选，发现一种有效的双功能膦催化剂在丙烯酸甲酯与醛类的MBH反应中性能优于文献中已知的催化剂。正反反应的选择性与动力学测量之间的紧密匹配提供了有力的证据，表明醛醇缩合步骤而不是随后的质子转移是速率和对映选择性的决定因素。