1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-imidazolidine | 101102-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-imidazolidine
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-brom-phenyl)-imidazolidin
• CAS: 101102-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 382.098
• InChiKey: VEUFYLJVYTWMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-imidazolidine 在 溴 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-4,5-dihydro-imidazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Jaenicke; Brode, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 120,135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 盐酸二甲双胍 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化双环[1.1.0]丁烷与介质双环[n.1.1]烷烃的缩甲醛 (n + 3) (n = 5 和 6) 环加成反应

  摘要：

  本文描述了双环[1.1.0]丁烷(BCB)与咪唑烷/六氢嘧啶的B(C 6 F 5 ) 3催化的缩甲醛( n +3)( n =5和6)环加成。该反应为合成具有挑战性的中等桥环库（2,5-二氮杂双环[5.1.1]壬烷和2,6-二氮杂双环[6.1.1]癸烷）提供了一种模块化、原子经济且高效的策略，反应速度适中。达到优异的产量。该反应还具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛等特点。放大实验和产品的各种合成转化进一步凸显了合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01219

文献信息

• Difunctionalization of the C–N Bond through <i>tert</i>-Butylnitrite-Initiated C–N Cleavage of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylimidazolidines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Zheng Sun、Honghe Ji、Yu Shao、Kaixuan He、Yuxian Zhang、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01560

  日期：2019.10.4

  Difunctionalization of the saturated C-N bond of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and N,N'-diarylimidazolidines was achieved using TBN as the metal-free initiator, providing a series N-nitrosoaminoaldehydes in high yields. Mechanistic study shows that the TBN-derived tBuO radical initiated the sp3 C-H bond activation, and the C-N bond cleavage was mediated by an iminium intermediate. This reaction provided

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。
• Regiodivergent synthesis of pyrazino-indolines <i>vs.</i> triazocines <i>via</i> α-imino carbenes addition to imidazolidines
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Adiran de Aguirre、Céline Besnard、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/d0sc05725h

  日期：——

  Hexahydropyrazinoindoles were prepared in a single step from N-sulfonyl triazoles and imidazolidines. Under dirhodium catalysis, α-imino carbenes were generated and formed nitrogen ylide intermediates that, after subsequent aminal opening, afforded the pyrazinoindoles predominantly via formal [1,2]-Stevens and tandem Friedel–Crafts cyclizations. Of mechanistic importance, a regiodivergent reactivity

  六氢吡嗪吲哚是由N-磺酰基三唑和咪唑烷一步制得的。在二铑催化下，生成 α-亚氨基卡宾并形成氮叶立德中间体，在随后的缩醛打开后，主要通过形式 [1,2]-Stevens 和串联的 Friedel-Crafts 环化提供吡嗪吲哚。具有机械重要性的是，通过使用特定的不对称取代的咪唑烷来设计区域发散反应性，该咪唑烷促进了 8 元环 1,3,6-triazocines 的独家形成。基于 DFT 计算，证明了该机制具有原始的 Curtin-Hammett 样情况。进一步的衍生导致高产率的官能化四氢吡嗪吲哚。
• Copper-Catalyzed Cycloadditions of Diazo Compounds with Imidazolidines/Hexahydropyrimidines for the Syntheses of N-Heterocycles
  作者：Yuqi Zhu、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Jieyin He、Haiyang Wang、Ming Lang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02561

  日期：2022.9.9

  with imidazolidines/hexahydropyrimidines, thus providing a general, economical, and efficient route to construct different sized (six- to nine-membered) diaza-heterocycles in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This strategy features the use of copper catalyst to accomplish such diverse annulations and the utilization of imidazolidines/hexahydropyrimidines as stable 1,5-/1,6-dipoles

  本文报道了前所未有的铜催化形式 [ n + 1]/[ n + 3] ( n = 5, 6) 重氮化合物与咪唑烷/六氢嘧啶的环加成反应，从而提供了一种通用、经济和有效的途径来构建不同尺寸的（六至九元）二氮杂杂环在温和的反应条件下具有中等至优异的产率。该策略的特点是使用铜催化剂来完成这种多样化的环化，并使用咪唑烷/六氢嘧啶作为稳定的 1,5-/1,6-偶极子。
• 一种1，4-二氮杂环烷类化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN115197153B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种1，4‑二氮杂环烷类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：将式II所示的化合物与式III所示的化合物在铜催化剂和有机溶剂存在下进行反应，得到式I所示结构的化合物：其中，n为1、2或3；R选自取代或未取代的苯基、苄基；R1选自H、C2～4的酯基、五元杂环基、取代或未取代的苯基；R2选自C1～10的烷基、苄基；R和R1中任选含有的取代基选自卤素、C1～6的烷基。本发明由式II所示的化合物与式III所示的化合物在铜催化剂的作用下，经环加成制备了含四元碳中心的1,4‑二氮杂环烷类化合物，该合成方法的原料廉价易得、操作方便、产率高。
• Stereodivergent Syntheses of N-heterocycles by Catalyst-Controlled Reaction of Imidazolidines with Allenes
  作者：Jieyin He、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Haiyang Wang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04775

  日期：2022.12.2

  Mechanistic investigations indicate that water acts as a proton shuttle to assist the [1,3]-hydrogen shift in the Friedel–Crafts cyclization process. This strategy features the use of imidazolidines as stable 1,5-dipoles for [5 + 2] cycloadditions and the utilization of an iron catalyst to accomplish the [5 + 2] cycloaddition/Friedel–Crafts cyclization cascades in a highly diastereoselective manner

  本文报道的是咪唑啉与丙二烯的催化剂控制反应，为通过金催化的 [5 + 2] 环加成和 1,4-二氮杂双环[构建两个系列的 N-杂环、1,4-二氮杂环烷提供了一种通用且有效的方法。 4.3.1]癸烷通过铁催化的 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联反应，在温和的反应条件下以中等到高产率。机理研究表明，水充当质子穿梭机，协助 Friedel-Crafts 环化过程中的 [1,3]-氢转移。该策略的特点是使用咪唑啉作为稳定的 1,5-偶极子进行 [5 + 2] 环加成，并利用铁催化剂以高度非对映选择性的方式完成 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联桥环系统的合成。