2-((phenylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione | 41732-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((phenylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(phenylaminomethylidene)cyclohexane-1,3-dione；2-(anilinomethylidene)cyclohexane-1,3-dione；2-anilinomethylene-1,3-cyclohexanedione；2-Anilinomethylen-cyclohexan-1,3-dion；PAMD；2-anilinomethylene-cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 41732-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00101156
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WAFGYQXACWFBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-amino-5-oxo-N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Simple methods for the synthesis of previously unknown sulfur-containing pyridia-2-ones and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines from cyanothioacetamide and anilinomethylidene derivatives of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were developed. Structures and chemical transformations of compounds obtained were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1020939712830
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((phenylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New Approaches for the Synthesis of Heterocyclic Compounds Derived from Cyclohexan-1,3-dione with Anti-proliferative Activities

  摘要：

  在这项研究中，采用环己烷-1,3-二酮与呋喃-2-甲醛或噻吩-2-甲醛反应，形成相应的亚甲基衍生物3a,b，并进行杂环化反应，分别得到噻吩衍生物5a-d和吡喃衍生物6a-d。此外，化合物3a,b与元素硫和异硫氰酸苯基酯反应，形成融合的噻唑衍生物8a,b。另外，与肼水合物或苯肼反应，分别得到4-肼酰基-4,5,6,7-四氢-2H吲唑衍生物10a-d。类似地，化合物3a或3b与盐酸羟胺反应，分别得到6,7-二氢苯并[c]异噁唑-4(5H)-酮肟衍生物12a和12b。还产生了其他融合的杂环化合物，并阐明了它们的结构。对合成的化合物进行了对选定癌细胞系的评估。最活跃的化合物进一步评估了对酪氨酸激酶和Pim-1激酶的抑制作用。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6182

文献信息

• Unexpected result in the reaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds. synthesis of pyrimidine-5-carboxamide derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. V. Polovinko

  DOI：10.1007/s10593-013-1266-5

  日期：2013.6

  interaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of dimedone, 1,3-cyclohexanedione and Meldrum’s acid led to the formation of 2-(2-amino-2-oxoethyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamides. The latter were alkylated in alkaline medium with the formation of 4-(alkylthio)pyrimidine-5-carboxamide derivatives.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。
• Verwendung von Chinolin-2,5-dionen in einem Arzneimittel mit einer analgetischen, antipyretischen und/oder einer antiphlogistischen Wirkung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0338228A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Arzneimittel, enthaltend Chinolin-2,5-dione der Formel in der A, B, R₁ bis R₃ und X wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind, sowie neue Chinolin-2,5-dione gemäß den An­sprüchen 10 bis 14, welche wertvolle pharmakologische Eigen­schaften aufweisen, insbesondere eine analgetische, antipyre­tische und/oder antiphlogistische Wirkung, neue Zwischenpro­dukte und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及含有 2,5-喹啉二酮的药物，其式为 其中 A、B、R₁至 R₃和 X 如权利要求 1 至 6 所定义，以及根据权利要求 10 至 14 所述的新型喹啉-2,5-二酮，它们具有重要的药理特性，特别是镇痛、解热和/或抗血栓作用，以及制备它们的新型中间体和工艺。
• Plant additives and uses thereof to modulate the synthesis of membrane glycerolipids in planta
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2301347A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention pertains to plant additives containing a molecule selected in a family of compounds, wherein said molecule can modulate some molecular markers and physiological modifications observed in cases of phosphate deficiency. The family of compounds comprises the molecule MC2 of formula as well as analogues thereof.

  本发明涉及植物添加剂，其中含有选自化合物家族的一种分子，所述分子可调节磷酸盐缺乏情况下观察到的一些分子标记和生理变化。 该化合物家族包括分子式 MC2 及其类似物。
• NMR Part 4 —17O NMR study of 2,2-diacylenamines of Enaminones
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199707)35:7<432::aid-omr107>3.0.co;2-f

  日期：1997.7

  Natural abundance 170 NMR spectra of 41 2,2-diacylenamines (enamino diketones and enamino diesters), recorded in acetonitrile solution, are reported. Tertiary enamino diketones show only one O-17 signal; primary and secondary derivatives show two O-17 signals. The shift difference (Delta delta(HB)) between the two carbonyl groups is mainly attributed to intramolecular hydrogen bonding and depends on the donor property of the amino group and the structure of the enamino diketone. The delta(O-17) values correlate well with the pK(a) values of amines. Correlations of delta(O-17-1) values for the chelated carbonyl group with their delta(C-13-1) and delta(C-13-2) values are observed. (C) 1997 by John Wiley & Sons, Ltd.
• Eine breit anwendbare Synthese fluoreszierender kondensierter ?-Pyrone
  作者：Otto S. Wolfbeis、Erich Ziegler、Andreas Knierzinger、Helmut Wipfler、Iris Trummer

  DOI：10.1007/bf00938720

  日期：——