3-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)propiolic acid | 1391631-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(3-(Methoxycarbonyl)phenyl)propiolic acid；3-(3-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1391631-70-1
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: CVUDRTSNIMPNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)propiolic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-(5,7-dimethyl-6-(4-(morpholinomethyl) phenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，并进一步涉及使用式（I）的化合物治疗细菌感染，特别是分枝杆菌感染。该发明的化合物可用于对临床敏感和耐药分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。

  公开号：

  WO2013049567A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(3-(methoxycarbonyl)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of mycobacterial infections

  摘要：

  本发明涉及式I化合物或其药用盐、酯或前药。

  公开号：

  US09416121B2

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2013049567A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof and further relates to the use of a compound of Formula (I) for the treatment of a bacterial infection, in particular, mycobacterial infection. The compounds of the invention can be used for anti-mycobacterial activity against clinically sensitive as well as resistant strains of Mycobacterium tuberculosis.

  该发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，并进一步涉及使用式（I）的化合物治疗细菌感染，特别是分枝杆菌感染。该发明的化合物可用于对临床敏感和耐药分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Massachusetts General Hospital

  公开号：US20140296232A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof:

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药：
• Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.023

  日期：2012.8

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9416121B2
  申请人：——

  公开号：US9416121B2

  公开（公告）日：2016-08-16