3-(5-carboxypentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(5-carboxypentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide
• 英文别名: 6-(1,1,2-Trimethylbenzo[e]indol-3-ium-3-yl)hexanoate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₆NO₂
• 分子量: 404.347
• InChiKey: XSXHHAQBMIWSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-carboxypentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide 在 nitroreductase 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基还原酶触发的荧光开启探针实时检测ESKAPE病原体

  摘要：

  细菌病原体的鉴定是战胜感染性疾病的关键的第一步。据报道，一种新型的选择性检测硝基还原酶（NTR）活性的开启荧光探针及其在快速，实时检测和鉴定ESKAPE病原体中的初步应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc07050k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-(5-carboxypentyl)-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种基于腺嘌呤的花菁探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种基于腺嘌呤的花菁探针及其制备方法和应用。先通过四步反应合成CY5.5染料。随后将CY5.5染料与腺嘌呤在N,N'‑二环己基碳二亚胺(DCC)和4‑二甲氨基吡啶(DMAP)条件下反应，所得粗品通过薄层色谱法分离，得到最终产物。本发明得到的花菁探针具有优良的光学性能和识别血红蛋白的作用，有利于对血红蛋白的检测。

  公开号：

  CN113831358B

文献信息

• [EN] AZACYANINE DYES AND USE THEREOF<br/>[FR] COLORANTS D'AZACYANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED LAUSANNE EPFL

  公开号：WO2019180475A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The application provides fluorescent dyes, which are cyanine dyes that incorporate additional aza moieties in the indolenium heterocycles and/or in the methine chains connecting them. Symmetrical and unsymmetrical chemically reactive azacyanine dyes are described for conjugation, as well as their bioconjugates for in-vitro and in-vivo assays and fluorescence imaging.

  该应用程序提供荧光染料，这些染料是氰染料，它们在吲哚离子杂环和/或连接它们的亚甲链中包含额外的氮杂基。描述了用于共轭的对称和非对称化学反应性氮杂基染料，以及它们的生物共轭物，用于体外和体内分析和荧光成像。
• Bioorthogonal Ligation‐Activated Fluorogenic FRET Dyads
  作者：Evelin Albitz、Dóra Kern、Attila Kormos、Márton Bojtár、György Török、Adrienn Biró、Ágnes Szatmári、Krisztina Németh、Péter Kele

  DOI：10.1002/anie.202111855

  日期：2022.2

  transformation of the excellent tetrazine-ligation dependent fluorogenicity of blue-excitable cores to biologically preferable emission ranges is presented herein. Such relay mechanism resulted in improved yellow/red fluorogenicities together with increased photostabilities and large apparent Stokes-shifts. The presented fluorogenic dyads were utilized in multicolor single excitation imaging schemes

  本文提出了将蓝色可激发核心的优异的四嗪连接依赖性荧光性转变为生物学上优选的发射范围的概念。这种中继机制导致黄色/红色荧光性改善，同时光稳定性增加和大的表观斯托克斯位移。所提出的荧光二元组也用于多色单激发成像方案和 STED 成像。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。
• AZACYANINE DYES AND USE THEREOF
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20180079906A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The application provides fluorescent dyes, which are cyanine dyes that incorporate additional aza moieties in the indolenium heterocycles and/or in the methine chains connecting them. Symmetrical and unsymmetrical chemically reactive azacyanine dyes are described for conjugation, as well as their bioconjugates for in-vitro and in-vivo assays and fluorescence imaging.

  该应用程序提供荧光染料，这些染料是氰染料，它们在吲哚啉环中和/或连接它们的亚甲链中包含额外的氮杂基。描述了用于共轭的对称和非对称化学反应性氮杂氰染料，以及它们的生物共轭物用于体外和体内分析和荧光成像。
• Synthesis, In Vitro Receptor Binding, and In Vivo Evaluation of Fluorescein and Carbocyanine Peptide-Based Optical Contrast Agents
  作者：Samuel Achilefu、Hermo N. Jimenez、Richard B. Dorshow、Joseph E. Bugaj、Elizabeth G. Webb、R. Randy Wilhelm、Raghavan Rajagopalan、Jill Johler、Jack L. Erion

  DOI：10.1021/jm010519l

  日期：2002.5.1

  fluorescein-somatostatin peptide conjugates was highly sensitive to the type of linker and the site of fluorescein attachment on the nonreceptor binding region of the peptide. In general, the presence of flexible linkers disrupted binding affinity, possibly due to the interaction of the linker's thiourea group with the peptide's cyclic disulfide bond. While the receptor binding affinity of the dual probes was not dependent

  药物和造影剂向肿瘤的定点递送可保护正常组织免受药物的细胞毒作用，并增强正常组织与病理组织之间的对比度。一种实现选择性的方法是靶向肿瘤细胞膜上的过表达受体，并通过无创光学成像方法使肿瘤可视化。因此，我们将荧光素和碳花青染料偶联到生长抑素和蛙皮素受体-亲和肽上，并检查了它们的受体结合亲和力。我们还准备了潜在的双重成像探针，该探针由用于肿瘤靶向的生物活性肽，用于光学成像的生物相容性染料以及用于肿瘤的闪烁显像或磁共振成像的放射性或顺磁性金属螯合剂组成。使用这些方法，所得到的生长抑素和蛙皮素类似物的碳花青衍生物对它们各自的受体保持高度结合。对患有生长抑素和蛙皮素阳性肿瘤的大鼠中代表性分子的进一步评估显示，肿瘤细胞选择性吸收了这些药物。与碳花青衍生物不同，荧光素-生长抑素肽缀合物的受体结合对接头的类型和该肽的非受体结合区域上的荧光素附着位点高度敏感。通常，柔性接头的存在破坏了结合亲和力，这可能是由于接