methyl 4-bromodithiobenzoate | 5969-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromodithiobenzoate
• 英文别名: p-Brom-dithiobenzoesaeure-methylester；4-Brom-dithiobenzoesaeuremethylester；Methyl 4-bromobenzenecarbodithioate
• CAS: 5969-46-0
• 化学式: C₈H₇BrS₂
• 分子量: 247.18
• InChiKey: WPBBZEMMZJZUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  146-149 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromodithiobenzoate 在 吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到对溴三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化。三氟甲基化芳香族化合物的简便合成

  摘要：

  三氟甲基取代的芳香族化合物通过芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化反应获得，使用 n-Bu4N+H2F3>- 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.827
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-bromodithiobenzoate 、 硫酸二甲酯 生成 methyl 4-bromodithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of Trifluoromethyl- and 3,3,3-Trifluoropropenyl-Substituted Aromatic Compounds by the Oxidative Desulfurization-Fluorination of the Corresponding Carbodithioates
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.805

  日期：1999.4

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were easily synthesized by the oxidative desulfurization-fluorination reaction of readily accessible methyl arenecarbodithioates using [n-Bu4N]H2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under extremely mild conditions. Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics. In a similar

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。
• Ligand- and catalyst-free intramolecular C-S bond formation: direct access to indalothiochromen- 4-ones
  作者：T.A. Jenifer Vijay、Nagarakere C. Sandhya、C.S. Pavankumar、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1515/hc-2014-0206

  日期：2015.6.1

  An efficient ligand- and catalyst-free intramolecular S-arylation leading to the direct synthesis of indalothiochromen-4-ones from simple dithioesters under mild conditions has been developed. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity, high generality, and good functional group toleration.

  在无效配体和催化剂的条件下，开发了一种高效的分子内S-芳基化反应，直接从简单的二硫酯合成吲哚硫色素-4-酮。该方法尤其值得注意，因为它具有实验简单、广泛适用性和良好的官能团容忍性。

• Complexes binucleaires de fer carbonyle liaison σ-metal-carbone: Synthese, etude structurale et proprietes
  作者：Henri Patin、Boguslaw Misterkiewicz、Jean-Yves Le Marouille、Abdelhamid Mousser

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80362-x

  日期：1986.10

  Dithioesters R1C(S)SR2 react with [Fe2(CO)9] to afford binuclear complexes (Co)3FeC(R1)S(R2)SFe(CO)3 (I) in which the organic ligand gives six electrons to the Fe2(CO)6 skeleton. Spectroscopic data show the existence of carboniron σ bond with creation of a chiral center. This is confirmed by single-crystal X-ray structure determination of complex Ig(R1 = C4H3S, R2 = Me). This structure shows that

  二硫酯R 1 C（S）SR 2与[Fe 2（CO）9 ]反应，得到双核络合物（Co）3 FeC（R 1）S（R 2）SFe（CO）3（I），其中有机配体给Fe 2（CO）6骨架提供六个电子。光谱数据表明，随着手性中心的产生，碳铁σ键的存在。这通过复合物Ig的单晶X射线结构测定得到证实（R 1 = C 4 H 3 S，R 2 = Me）。这种结构表明，协调施加了重要的几何约束。13C NMR研究揭示了溶液中配合物I的温度依赖性动力学行为。羰基通量独立地发生在每个金属原子周围。尽管在碱性介质中或在氧化剂的存在下易碎，但配位有机配体仍可能发生亲电取代。
• Iron Carbonyl Complexation of Dithioesters. Formation of a Chiral Carbon Center σ-Bonded to an Iron Atom
  作者：Alain Benoit、Jean-Yves Le Ma Rouille、Christian Mahe、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81020-7

  日期：1981.10

  with diiron nonacarbonyl to afford binuclear complexes resulting from coordination of the carbon—sulfur double bond to the two iron atoms and donation of two electrons from the S-alkyl group to one iron center. This novel mode of complexation creates a carbon—iron single bond and a chiral center at the carbon atom bonded to the metal, as shown by the spectroscopic studies and by an X-ray structure determination

  二硫酯与九碳二铁反应，生成双核配合物，这是由于碳硫双键与两个铁原子的配位以及两个电子从S烷基向一个铁中心的作用而产生的。如光谱研究和X射线结构测定所示，这种新颖的络合方式可形成碳-铁单键和与金属键合的碳原子上的手性中心，
• Transition metal free intramolecular S-arylation: one-pot synthesis of thiochromen-4-ones
  作者：T.A. Jenifer Vijay、Kebbahalli N. Nandeesh、Goravanahalli M. Raghavendra、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.094

  日期：2013.11

  A convenient one-pot method for the synthesis of thiochromen-4-ones by the condensation of 2'-haloacetophenone and dithioesters at room temperature in the presence of NaH in DMF in moderate to good yields has been developed. The method involves unusual intramolecular S-arylation. The reaction is operationally facile, readily scalable and offers rapid entry into substituted chromene-4-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.