3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-bromo-1-phenylallene | 55526-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-bromo-1-phenylallene
• 英文别名: 1-bromo-2-(9-fluorenylidene)-1-phenylethylene
• CAS: 55526-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₃Br
• 分子量: 345.238
• InChiKey: OKDFRCLQPOQGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-bromo-1-phenylallene 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHOTODIMERIZATION OF 3,3-BIPHMYLME-1-BROMO-1-PHENYLALLENE

  摘要：

  标题烯的光二聚物可得到 1,1-联苯-3-溴-2-溴亚苄基-4-芴-9-亚基-3-苯基环丁烷（2），而在芴酮存在下的光二聚物可得到 1,1,6,6-双（联苯）-4,5-二溴-3,4-二苯基六-1,2,5-三烯（9）。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.257
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylethynylfluoren-9-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-bromo-1-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  从艾伦烯到并四烯：甲硅烷基和卤代丙二烯及其二聚体的合成和结构研究

  摘要：

  C13H8(OH)–C≡C–R 类型的 9-炔基芴-9-醇，其中 R 是苯基 (1a)、对甲苯基 (1b)、对甲氧基苯基 (1c) 或三甲基甲硅烷基 (1d)，与HBr 产生相应的溴丙二烯 C12H8C=C=C(Br)R (13a-d)。13d 的锂化和水解产生 3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-(trimethylsilyl)allene (20)，它依次形成头尾二聚体 1-(9-fluorenylidene)-4 -(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)methylene]spiro[cyclobutane-3,9'-[9H]芴] (21) 和尾对尾二聚体 trans-3,4-bis(trimethylsilyl)-1 ,2-二(芴基)环丁烷 (23) 两者都表现出长 (ca. 1.6 A) C(3)–C(4) 键。用 TBAF 处理

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600905

文献信息

• Reinvestigation on Thermal Cycloaddition of 1-Aryl-2-(9-fluorenylidene)-1-haloethylenes
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Seiji Saito、Keisuke Tobita、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.61.2067

  日期：1988.6

  The thermal treatment of 1-bromo-2-(9-fluorenylidene)-1-phenylethylene afforded three different types of [2+2]cycloaddition products. The 1-tolyl homolog showed similar trends, but the chloro analog gave only two types. These results suggest that reactions of the rigid and bulky allenes take place through a 2,2′-biradical giving head-to-head, head-to-tail, and tail-to-tail adducts through the expected processes.

  对 1-溴-2-(9-亚芴基)-1-苯基乙烯进行热处理，可得到三种不同类型的 [2+2] 环加成产物。1-甲苯同系物显示出类似的趋势，但氯类似物只产生两种类型的产物。这些结果表明，刚性和大块烯烃的反应是通过 2,2′-双环进行的，通过预期的过程产生头对头、头对尾和尾对尾加合物。
• Different Reactivity Patterns of Trimethylsilyl- and Phenyl-Substituted Propargylallenes: Fe₂(CO)₉- and [Ag]⁺-Promoted Cyclizations
  作者：Pascal Oulié、Lena Altes、Sandra Milosevic、Romain Bouteille、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om9009872

  日期：2010.2.8

  onto the alkyne to furnish a cyclopentadiene that bears a 9-methoxy- or 9-hydroxy-fluorenyl substituent and is also spiro-bonded to a second fluorenyl moiety. The reaction of 3,3-(biphenyl-2,2′-diyl)-1-bromo-1-phenylallene with Fe2(CO)9 yields the novel bicyclo[3.2.0]heptadienone 21, which possesses two phenyl groups and is also spiro-linked to two fluorenyl fragments. All new compounds were characterized

  二苯基-炔丙基亚丙基[3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-苯基-1- 9-[（苯基乙炔基）-9 H-芴基}亚芳基] 9的热重排生成双-芴基-双亚丙烯10经历电环化反应形成3,4-二（芴基）-1,2-二苯基环丁烯12，其中重叠的芴基形成C 2对称性，炔丙基亚勒烯9与羰基铁反应生成形成15，其中（η 5 -芴基）的Fe（CO）2该部分直接和通过桥连的═C（Ph）-C（═O）-键与具有苯基和螺旋键合的芴基取代基的环丁烯环相连。二苯基-炔丙基烯丙基9及其双（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基类似物2分别与Co 2（CO）8反应以分别提供相应的炔烃-Co 2（CO）6络合物14和13。二苯基-炔丙基烯丙基9或单（三甲基甲硅烷基）炔丙基烯丙基25的处理在甲醇或水中的硝酸银溶液中，将丙二烯环化到炔烃上，得到带有9-甲氧基或9-羟基芴基取代基的环戊二烯，该环戊二烯也螺旋键合至第二个芴基部分。3,3-（联苯-2
• Chromium, iron, ruthenium and gold complexes of 3,3-(biphenyl-2,2′-diyl)-1-diphenylphosphino-1-phenylallene: A versatile ligand
  作者：Emilie V. Banide、John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Claudio Mendicute-Fierro、M. Cristina Lagunas、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.046

  日期：2008.5

  time-scale even at room temperature. The corresponding chromium complex, (5)-Cr(CO)5 (9), has also been prepared. The gold complexes (5)-AuCl (13), and [(5)-Au(THT)]+ X−, where (THT) is tetrahydrothiophene, and X = PF6 (14a), or ClO4 (14b), are analogous to the known triphenylphosphine–gold complexes. In contrast, in the (arene)(allenylphosphine)RuCl2 system the allene double bond adjacent to phosphorus displaces

  用HBr，丁基锂和氯二苯基膦连续处理9-（苯基乙炔基）芴-9-ol（1a），得到3,3-（联苯基-2,2'-二基）-1-二苯基膦基-1-苯基亚勒烯（5）。此外，使1a直接与氯二苯基膦反应，得到相应的烯丙基膦氧化物（6）。烯丙基膦（5）和Fe 2（CO）9最初形成膦-Fe（CO）4络合物11，该络合物对热非常敏感，很容易失去羰基配体。在最终的膦-Fe（CO）3系统中，12，铁上的附加位点由与磷相邻的丙二烯双键配位；即使在室温下，12中的Fe（CO）3三脚架在NMR时标上也显示出受限制的旋转。还已经制备了相应的铬配合物，（5）-Cr（CO）5（9）。金复合物（5）-Au​​Cl（13），和[（5）-Au​​（THT）] + X - ，其中（THT）是四氢噻吩，和X = PF 6（14A），或C10 4（14B），类似于已知的三苯膦-金络合物。相比之下，在（芳烃）（烯基膦）RuCl 2体系中，与
• A Novel Synthesis of Spirocyclopropenes from the Haloallene Derivatives with Alkanethiolate Ions
  作者：Takashi Toda、Masahiro Kuwana、Yoshitaka Ohhashi、Masaaki Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1997.21

  日期：1997.1

  Reactions of 1-bromo-1-substituted-2-(9-fluorenylidene)ethenes with alkanethiolate ions gava spiro[1-alkylthiocyclopropene-3,9′-fluorenes]. The bromoallene derived from 2,3-diphenylindene also afforded the corresponding spirocyclopropene compound.

  1-溴-1-取代-2-(9-芴基)乙烯与链烷硫醇离子gavaspiro[1-烷硫基环丙烯-3,9'-芴]的反应。衍生自 2,3-二苯基茚的溴丙二烯也提供相应的螺环丙烯化合物。
• New synthetic routes to conjugated diallenes from bromoallenes and prop-2-ynyl acetates. Novel C–C coupling with copper(<scp>I</scp>) chloride
  作者：Fumio Toda、Yoshikazu Takehira

  DOI：10.1039/c39750000174

  日期：——

  The reactions of the bromoallenes (1) and the prop-2-ynyl acetates (3) with CuCl in dimethylformamide (DMF) at room temperature both afford the conjugated diallenes (2) in good yield.

  室温下，溴化烯（1）和乙酸丙-2-炔基乙酸酯（3）与CuCl在二甲基甲酰胺（DMF）中的反应均以高收率提供了共轭二烯（2）。