1,3,5-三溴-2-(二氟甲氧基)苯 | 920981-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3,5-三溴-2-(二氟甲氧基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tribromo-2-(difluoromethoxy)benzene
• CAS: 920981-13-1
• 化学式: C₇H₃Br₃F₂O
• 分子量: 380.809
• InChiKey: VEDRFHPQHCBMHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((氯二氟甲基)磺酰基)苯 、 三溴苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1,3,5-三溴-2-(二氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Chlorodifluoromethyl phenyl sulfone: a novel non-ozone-depleting substance-based difluorocarbene reagent for O- and N-difluoromethylations

  摘要：

  氯二氟甲基苯砜，一种先前未知的化合物，可以通过非臭氧层破坏性物质前体轻松制备，发现其可作为O-和N-二氟甲基化反应的强健二氟卡宾试剂。

  DOI：

  10.1039/b713156a

文献信息

• 2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone:  A Non-ODS-Based Difluorocarbene Precursor and Its Use in the Difluoromethylation of Phenol Derivatives
  作者：Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo061799l

  日期：2006.12.1

  substance) preparation of 2-chloro-2,2-difluoroacetophenone (1) was achieved in high yield by using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the starting material. Compound 1 was found to act as a good difluorocarbene reagent, which readily reacts with a variety of structurally diverse phenol derivatives 4 in the presence of potassium hydroxide or potassium carbonate to produce aryl difluoromethyl ethers 5 in good

  以2,2,2-三氟苯乙酮为起始原料，高收率地获得了一种新型的，基于非ODS的（ODS =消耗臭氧层物质）2-氯-2,2-二氟苯乙酮（1）的制备方法。发现化合物1充当良好的二氟卡宾试剂，其在氢氧化钾或碳酸钾的存在下易于与多种结构多样的酚衍生物4反应，以高收率生产芳基二氟甲基醚5。这种新的，易于操作的合成方法为其他基于氟利昂或哈龙的二氟甲基化方法提供了一种环境友好的替代方法。
• Divergent Generation of the Difluoroalkyl Radical and Difluorocarbene via Selective Cleavage of C–S Bonds of the Sulfox-CF₂SO₂Ph Reagent
  作者：Shali Li、Xiu Wang、Yide Yang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04116

  日期：2024.2.2

  A new difluoroalkylation reagent Sulfox-CF2SO2Ph bearing both sulfoximine and sulfone moieties was prepared from commercially available SulfoxFluor and PhSO2CF2H. On one hand, the Sulfox-CF2SO2Ph reagent could act as a (phenylsulfonyl)difluoromethyl radical source under photoredox catalysis, in which the arylsulfoximidoyl group is selectively removed. On the other hand, under basic conditions, Sulfox-CF2SO2Ph

  由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。