1,3,5-三溴-2-(溴甲基)苯 | 54459-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三溴-2-(溴甲基)苯
• 英文名称: 2,4,6-tribromobenzyl bromide
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-1-(bromomethyl)benzene；1,3,5-tribromo-2-(bromomethyl)benzene；2,4,6-Tribrom-benzylbromid
• CAS: 54459-64-2
• 化学式: C₇H₄Br₄
• 分子量: 407.725
• InChiKey: PBGWOOMFRJYYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三溴-2-(溴甲基)苯 在 溴 作用下， 生成 2,4,6-三溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Asinger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 142, p. 291,299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,3,5-三溴-2-(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• Chiral Metal–Organic Framework Decorated with TEMPO Radicals for Sequential Oxidation/Asymmetric Cyanation Catalysis
  作者：Zijian Li、Yan Liu、Xing Kang、Yong Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01630

  日期：2018.8.20

  cocrystallizing achiral (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO)-substituted tricarboxylate and enantiopure VO(salen)-derived dipyridine ligands. The chiral MOF can function as an efficient heterogeneous catalyst for the sequential alcohol oxidation/asymmetric cyanation of aldehyde reactions with enhanced activity and enantioselectivity compared to the homogeneous counterpart.

  通过将非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）取代的三羧酸盐和对映体纯的VO（salen）衍生共结晶，成功地构建了带有自由基的手性多孔金属-有机骨架（MOF）。二吡啶配体。与均相对应物相比，手性MOF可以作为醛反应的顺序醇氧化/不对称氰化的有效多相催化剂，具有增强的活性和对映选择性。
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Frozen Chirality of Tertiary Aromatic Amides: Access to Enantioenriched Tertiary α-Amino Acid or Amino Alcohol without Chiral Reagent
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Régis Guillot、Jean-Valère Naubron、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/chem.201700110

  日期：2017.4.27

  of the essential molecules. In this field, the absolute asymmetric synthesis of α‐amino acids is a major challenge. Herein, we report access, by chemical means, to tertiary α‐amino acid derivatives in up to 96 % ee without using any chiral reagent. In our strategy, the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides is frozen in a crystal and is responsible for the stereoselectivity of the subsequent

  生命的基本和有趣的方面之一是必需分子的同手性。在这一领域，α-氨基酸的绝对不对称合成是一个重大挑战。在此，我们报告通过化学方法可在不使用任何手性试剂的情况下，以高达96％ee的方式获得叔α-氨基酸衍生物。在我们的策略中，叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中，并负责后续步骤的立体选择性。此外，我们可以通过手动分类和选择初始晶体来控制最终产品的配置。基于振动圆二色性研究，我们可以合理化观察到的立体选择性。
• Absolute Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Amino Acids
  作者：Thi Thoa Mai、Mathieu Branca、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/anie.201200950

  日期：2012.5.14

  compound in a chiral conformation is used as the unique source of chirality in an absolute asymmetric synthesis of tertiary amino acids. The dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides is frozen in a crystal (see picture) and is responsible for the stereoselectivity of the deprotonation/alkylation (see scheme). α‐Amino acid derivatives are synthesized in up to 96 % ee.

  冷冻：手性构象的非手性化合物的自发结晶在叔氨基酸的绝对不对称合成中用作手性的唯一来源。叔芳香酰胺的动态轴向手性被冻结在晶体中（参见图片），并负责去质子化/烷基化的立体选择性（参见方案）。α-氨基酸衍生物的合成度高达96％ee。
• A concise SAR-analysis of antimicrobial cationic amphipathic barbiturates for an improved activity-toxicity profile
  作者：Manuel K. Langer、Ataur Rahman、Hymonti Dey、Trude Anderssen、Francesco Zilioli、Tor Haug、Hans-Matti Blencke、Klara Stensvåg、Morten B. Strøm、Annette Bayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114632

  日期：2022.11

  yield the highest broad-spectrum activity and cationic trimethylated quaternary amine groups to exert narrow-spectrum activity against Gram-positive bacteria. n-Propyl hydrocarbon linkers proved to be the best compromise between potency and haemolytic activity. The combination of two different lipophilic side chains allowed for further fine-tuning of the biological properties. Using these insights

  据报道，一种海洋eusynstylamides 的两亲性巴比妥酸盐模拟物是一类有前途的抗菌剂。我们在此报告了对阳离子两亲N,N'-二烷基化-5,5-二取代巴比妥酸盐的构效关系的详细分析。研究了各种阳离子基团、烃类接头和亲脂性侧链对化合物的抗微生物效力和溶血活性的影响。使用简洁的合成策略制备了一个包含 58 种化合物的综合库。我们发现阳离子胺和胍基产生最高的广谱活性，阳离子三甲基化季胺基对革兰氏阳性菌发挥窄谱活性。n-丙基烃接头被证明是效力和溶血活性之间的最佳折衷。两种不同的亲脂性侧链的组合允许进一步微调生物学特性。利用这些见解，我们能够制备强效窄谱巴比妥酸盐8a和广谱巴比妥酸盐11lG和20jG，它们都具有低溶血活性或没有溶血活性。胍衍生物11lG在基于荧光素酶的测定中表现出强烈的膜破坏作用。我们相信这些结果可能对进一步开发抗菌先导结构有价值。