2-chloro-N-cyclohexylquinazolin-4-amine | 69033-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohexylquinazolin-4-amine
• CAS: 69033-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD09726530
• 分子量: 261.754
• InChiKey: PUIQMEQTBOIZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclohexylquinazolin-4-amine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N⁴-cyclohexyl-N²-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of quinazoline derivatives as Gαq/11 proteins inhibitors against uveal melanoma

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107005
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N-cyclohexylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列N 2，N 4-双取代的喹唑啉-2,4-二胺类的抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列N 2，N 4-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，并测试了其对多药耐药的金黄色葡萄球菌的抵抗力。进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以鉴定新的命中化合物。这项研究导致N 2，N 4的鉴定-二取代的喹唑啉-2,4-二胺，在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC），此外还具有良好的物理化学性质。生物活性测试表明，即使使用低剂量方案，对这些药物的耐药性潜力有限，毒性低，体内活性高。总的来说，这些特性使该化合物系列成为未来抗菌剂开发的合适平台。

  DOI：

  10.1021/jm500039e

文献信息

• Antileishmanial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Xiaohua Zhu、Trupti Pandharkar、Sihyung Yang、Brian Vesely、Manu Vanaerschot、Jean-Claude Dujardin、Suman Rijal、Dennis E. Kyle、Michael Zhuo Wang、Karl A. Werbovetz、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm5000408

  日期：2014.6.26

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against Leishmania donovani and L. amazonensis intracellular amastigotes. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted in part using the Topliss operational scheme to identify new lead compounds. This study led to the identification of quinazolines with EC50 values in the single

  一系列Ñ 2，Ñ 4二取代喹唑啉-2,4-二胺已经合成和对所测试的杜氏利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫细胞内无鞭毛体。部分使用 Topliss 操作方案进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以确定新的先导化合物。除了有利的物理化学性质外，该研究还鉴定出 EC 50值在个位数微摩尔或高纳摩尔范围内的喹唑啉。喹唑啉23在内脏利什曼病的小鼠模型中也显示出疗效，当通过腹膜内途径以 15 mg kg 给药时，可将肝脏寄生虫血症减少 37%–1天–1连续 5 天。N 2 , N 4 -二取代喹唑啉-2,4-二胺化合物系列具有抗利什曼原虫功效、易于合成和良好的物理化学性质，使其成为未来开发抗利什曼虫剂的合适平台。
• Structure-Guided Design of N-Methylpropargylamino-Quinazoline Derivatives as Multipotent Agents for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Barbora Svobodova、Lenka Pulkrabkova、Dawid Panek、Anna Misiachna、Marharyta Kolcheva、Rudolf Andrys、Jiri Handl、Jan Capek、Pavlina Nyvltova、Tomas Rousar、Lukas Prchal、Vendula Hepnarova、Martina Hrabinova、Lubica Muckova、Daniela Tosnerova、Galina Karabanovich、Vladimir Finger、Ondrej Soukup、Martin Horak、Jan Korabecny

  DOI：10.3390/ijms24119124

  日期：——

  and differentiated neuroblastoma SH-SY5Y cells. We collectively highlighted II-6h as the best candidate endowed with a selective MAO-B inhibition profile, NMDAR antagonism, an acceptable cytotoxicity profile, and the potential to permeate through BBB. The structure-guided drug design strategy applied in this study imposed a novel concept for rational drug discovery and enhances our understanding on the

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种病因不明的复杂疾病。可用的治疗仅限于胆碱酯酶抑制剂和 N-甲基-d-天冬氨酸受体 (NMDAR) 拮抗剂，只能缓解症状。由于单靶点疗法尚未被证明有效，合理的特异性靶向组合成单个分子代表了一种更有前途的治疗 AD 的方法，并有望在缓解症状和减缓疾病进展方面产生更大的益处。在本研究中，我们设计、合成和生物学评估了 24 种新型 N-甲基炔丙基氨基-喹唑啉衍生物。最初，通过计算机技术对化合物进行彻底检查，以确定它们的口服和中枢神经系统可用性。我们在体外测试了化合物对胆碱酯酶和单胺氧化酶 A/B (MAO-A/B) 的影响，以及它们对 NMDAR 拮抗作用、脱氢酶活性和谷胱甘肽水平的影响。此外，我们检查了选定化合物对未分化和分化的神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的细胞毒性。我们共同强调 II-6h 是具有选择性 MAO-B 抑制特性、NMDAR 拮抗作用、可接受的细胞毒性特性以及通过
• WO2006/105056
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7855214B2
  申请人：——

  公开号：US7855214B2

  公开（公告）日：2010-12-21