N-(3,5-dichlorophenyl)itaconimide | 26958-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)itaconimide
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 26958-82-7
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 256.088
• InChiKey: NEVJRCAWSINAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)itaconimide 生成 3-(bromomethyl)-1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  HAEBERLE, N.;REUTTER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 3,5-二氯苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以60%的产率得到N-(3,5-dichlorophenyl)itaconimide
  参考文献：
  名称：

  硝酮与N-芳基衣康酰亚胺的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  酮基和醛基酮与N-芳基衣康酰亚胺的1，3-偶极环加成反应可选择性地进行，仅产生5-spiroisoxazolidines。在醛基亚硝基的情况下，反应以高非对映选择性进行。使用锌粉在乙酸中，将所得的一系列加合物进行N O键的还原性裂解，得到相应的螺内酯和1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151063

文献信息

• Acid-induced rearrangement of cycloadducts from N-aryl itaconimides and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Alexander V. Stepakov、Vitaly M. Boitsov、Anna G. Larina、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.107

  日期：2014.8

  Treatment of several Diels–Alder adducts of N-aryl itaconimides and 1,3-diphenylisobenzofuran with a strong acid triggers a skeletal rearrangement resulting in 2-aryl-6,10b-diphenylbenzo[h]isoquinoline-1,3(2H,10bH)-diones.

  用强酸处理N-芳基衣康酰亚胺和1,3-二苯基异苯并呋喃的几种Diels-Alder加合物会引起骨骼重排，从而导致2-芳基-6,10b-二苯基苯并[ h ]异喹啉-1,3（2 H，10b H）-二酮。
• Facile One-Pot Synthesis of Benzo[h]isoquinolines via Strong Acid Triggered [1,2]-Sigmatropic Rearrangement: A Theoretical and Experimental Studies
  作者：V.M. Boitsov、N.A. Knyazev、S.V. Shmakov、S.Yu. Vyazmin、D.M. Nikolaev、O.B. Chakchir、A.V. Stepakov

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22074

  日期：2019.8.10

  to this ring system has been reported yet. Herein, a facile one-pot synthesis from N-aryl itaconimides and 1,3-diarylisobenzofuran via strong acid triggered skeletal rearrangement reaction is described. Theoretical study for this rearrangement is provided at M11/cc-pVDZ level of theory. Antitumor activity of obtained benzo[h]isoquinoline derivatives against human erythroleukemia K562 cell line was evaluated

  苯并[h]异喹啉支架作为刚性亚基而备受关注，可用于构建生物活性产品。然而，尚未报道该环系统的高产率合成途径。本文描述了通过强酸引发的骨架重排反应从 N-芳基衣康酰亚胺和 1,3-二芳基异苯并呋喃进行简单的一锅合成。在 M11/cc-pVDZ 理论水平上提供了这种重排的理论研究。通过MTS测定评估了所获得的苯并[h]异喹啉衍生物对人红白血病K562细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Stereoselective cycloaddition of diphenylisobenzofuran to N-arylitaconimides
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0138-6

  日期：2013.4

  A reaction of 1,3-diphenylisobenzofuran with N-arylitaconimides gives the [4+2] cycloaddition products with the 11′-oxaspiro[pyrrolidine-3,9′-tricyclo[6.2.1.0 2,7 ]undeca-2′,4′,6′-triene-2,5-dione] skeleton as a single diastereomer.

  1,3-二苯基异苯并呋喃与N-芳基衣康酰亚胺的反应得到单一的非对映异构体的[4+2]环加成产物，其骨架为11′-氧杂螺[吡咯烷-3,9′-三环[6.2.1.0 2,7]十一碳-2′,4′,6′-三烯-2,5-二酮]。
• Reactions of Substituted 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes and 1,2,7-Triazaspiro[4.4]non-1-enes with Halogens
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0124-z

  日期：2005.1

  Halogenation of 1-substituted 7-aryl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones gives different products, depending on the substituent in position 1 (R1): when R1 = Ar, 6-chloro-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes are formed, while compounds with R1 = H or Me give rise to 2- or 4-chloro-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-6,8-diones whose thermolysis leads to formation of the corresponding 6-chloro-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. Chlorination of 7-aryl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-1-ene-6,8-diones yields 3-chloro-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-1-ene-6,8-diones, and thermolysis of the latter affords 1-chloro-5-azaspiro[2.4]heptanes.

  1-取代的 7-芳基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮的卤化会产生不同的产物，具体取决于 1 位 (R1) 上的取代基：当 R1 = Ar，6-氯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷形成，而R1 = H或Me的化合物产生2-或4-氯-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮，其热解导致形成相应的6-氯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。 7-芳基-1,2,7-三氮杂螺[4.4]壬-1-烯-6,8-二酮的氯化得到3-氯-1,2,7-三氮杂螺[4.4]壬-1-烯-6， 8-二酮，后者热解得到1-氯-5-氮杂螺[2.4]庚烷。
• Regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to N-(3,5-dichlorophenyl)itaconimide
  作者：Ľ. Fišera、M. Konopíková、P. Ertl、N. Prónayová

  DOI：10.1007/bf00811316

  日期：1994.3

  The regioselectivity of the nitrile oxide cycloaddition with 3,3-methylene-1-(3,5-dichlorophenyl)-2,5-pyrrolidindione (1) is discussed. Arylnitrile oxides add regioselectively to the carbon-carbon double bond of 1, giving exclusively spiro-isoxazolines 3a-k, whereas acetonitrile oxide gives both adducts 31 and 41. AMI calculations of the reactants and cycloadducts were performed, the regiochemistry of the cycloaddition seems to be controlled by steric effects. Reduction of 3a with NaBH4 in the presence of magnesium perchlorate at -20-degrees-C was regio- and stereoselective to yield the hydroxylactams 9a and 10a, whereas hydroxymethylisoxazoline 14a was obtained in the absence of Mg(ClO4)2.