1-(3-propenyl)-2,4,5-triphenylimidazole | 333310-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-propenyl)-2,4,5-triphenylimidazole
• 英文别名: 1-allyl-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole；1-allyl-2,4,5-triphenylimidazole；2,4,5-triphenyl-1-prop-2-enylimidazole
• CAS: 333310-17-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: LRXFFQYYVHVWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三苯基咪唑 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-(3-propenyl)-2,4,5-triphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  对于一种有效的策略Ñ在SDS-水性碱性介质中和苯并咪唑/咪唑的烷基化Ñ苯并咪唑的烷基化诱导开环

  摘要：

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.029

文献信息

• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• An efficient strategy for N-alkylation of benzimidazoles/imidazoles in SDS-aqueous basic medium and N-alkylation induced ring opening of benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Sudipto Debnath、Tanmoy Ghosh、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.029

  日期：2018.10

  alkyl halides reaction proceeds at ambient temperature whereas in the cases of less reactive alkyl halides require 55–60 °C to complete alkylation process. N-alkylation induced ring opening of the heterocyclic ring in benzimidazole derivatives to multifunctional aromatic compounds were noticed at 60 °C when more than two equivalents of alkyl halide was used.

  在碱性水-SDS系统中，在无挥发性有机溶剂的条件下，已开发出咪唑和苯并咪唑衍生物的N -1烷基化的可持续途径。通过抑制不同底物引起的溶解度问题，将SDS掺入反应介质中可提高反应速率。该方法在较短的反应时间内提供了高产率的烷基化产物。对于反应性烷基卤，反应在环境温度下进行，而对于反应性较低的烷基卤，则需要55–60°C才能完成烷基化过程。当使用多于两个当量的烷基卤时，在60℃下观察到N-烷基化引起的苯并咪唑衍生物中的杂环向多官能芳族化合物的开环。
• New Method for Synthesis of Multi-substituted Imidazoles
  作者：Adel A. Marzouk、Shaaban K. Mohamed、Enas T. Aljohani、Antar A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.3215

  日期：2018.7

  Here, we reported two methods for the synthesis of multi‐substituted imidazoles, firstly via four‐component cyclocondensation reaction of benzil, aliphatic amines (allylamine or pentylamine), and aromatic aldehyde and ammonium acetate. Using an ionic liquid catalyst namely, diethyl ammonium hydrogen sulfate, and under solvent‐free conditions. Secondly, via the alkylation of synthesized NH imidazoles

  在这里，我们报道了两种合成多取代咪唑的方法，首先是通过苯甲腈，脂族胺（烯丙基胺或戊胺）以及芳族醛和乙酸铵的四组分环缩合反应。在无溶剂条件下，使用离子液体催化剂，即硫酸氢二乙铵。其次，通过将合成的NH咪唑与烷基卤化物（烯丙基溴和戊基溴）进行烷基化，可高产率（平均90％）得到8a–c，可以通过非色谱法纯化产物，这些新合成的化合物具有通过光谱数据表征：FTIR，IR，1 H，13 C核磁共振，元素分析和X射线结构。

表征谱图