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1-[(S)-2'-acetoxy-1'-benzylethyl]-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione | 210707-21-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
1-[(S)-2'-acetoxy-1'-benzylethyl]-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
英文别名
[(2S)-2-(2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl)-3-phenylpropyl] acetate
1-[(S)-2'-acetoxy-1'-benzylethyl]-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione化学式
CAS
210707-21-4
化学式
C20H21NO4
mdl
——
分子量
339.391
InChiKey
YGUDKBAOUGZMDI-KRWDZBQOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.35
  • 拓扑面积:
    63.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-[(S)-2'-acetoxy-1'-benzylethyl]-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dionepotassium carbonate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以94%的产率得到(2S,5S,10R)-2-benzyl-1-aza-4-oxatricyclo[8.3.0.05,10]tridec-8-ene-7,13-dione
    参考文献:
    名称:
    酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化:有用的氮杂螺环结构单元的途径。
    摘要:
    长期以来,将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应,因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成,从而导致胺链段的损失。我们最近告知,迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此,我们提供了我们工作的全部细节。
    DOI:
    10.1021/jo000341v
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化:有用的氮杂螺环结构单元的途径。
    摘要:
    长期以来,将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应,因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成,从而导致胺链段的损失。我们最近告知,迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此,我们提供了我们工作的全部细节。
    DOI:
    10.1021/jo000341v
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文献信息

  • Synthesis of Spirolactams from tyrosine amides and related substances
    作者:Norbert A. Braun、Marco A. Ciufolini、Karl Peters、Eva-Maria Peter
    DOI:10.1016/s0040-4039(98)00874-0
    日期:1998.6
    Oxidation of oxazolines derived from phenolic ω-arylalkanoic acids such as tyrosine with iodobenzene diacetate leads to spirocyclic amides in moderate yields. This reaction was heretofore unknown due to the propensity of free amide analogs of the oxazolines to furnish lactones upon oxidation.
    代苯二乙酸酯氧化衍生自ω-芳基链烷酸(如酪氨酸)的恶唑啉,可得到中等收率的螺环酰胺。由于恶唑啉的游离酰胺类似物倾向于在氧化时提供内酯,因此该反应迄今是未知的。
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