2-(diphenylamino)phenol | 25069-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(diphenylamino)phenol
• 英文别名: Phenol, 2-(diphenylamino)-；2-(N-phenylanilino)phenol
• CAS: 25069-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JZNQWCRANSQIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  397.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylamino)phenol 在 吡啶 、 (S)-1-[(RP)-2-(二环己基膦基)二茂铁]乙基二环己基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯直接 CH 芳基化合成 N-芳基咔唑

  摘要：

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601467
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-氨基苯酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(diphenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯直接 CH 芳基化合成 N-芳基咔唑

  摘要：

  检查了一系列 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯的钯催化直接芳基化。三氟甲磺酸酯首先通过 CuI 催化的氨基苯酚和芳基碘化物的芳基胺化以中等至良好的产率合成，然后是所得三芳基苯酚的三氟甲磺酸酯化。如果使用 Josiphos 作为支持配体，由此获得的 2-（二芳基氨基）苯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下直接进行 C-H 芳基化，以优异的产率提供相应的 N-芳基咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601467

文献信息

• Ligand-Free, Cu- and Fe-Catalyzed Selective Ring-Opening Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Yue He、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600252

  日期：2016.6.6

  Cu‐ or Fe‐based catalyst systems have been reported to selectively catalyze the N,N‐diarylation or N‐monoarylation of benzoxazoles ring‐opening with aryl iodides in the absence of additional added ligand in polyethylene glycol under an inert atmosphere. Two types of coupling products (triphenylamines and diphenylamines) have been examined and the reaction routes can be simply controlled by changing

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。
• A general route for synthesis of N-aryl phenoxazines via copper(<scp>i</scp>)-catalyzed N-, N-, and O-arylations of 2-aminophenols
  作者：Nan Liu、Bo Wang、Wenwen Chen、Chulong Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c4ra09593f

  日期：——

  copper(I)-catalyzed tandem reaction of N- and O-arylations of 2-[N-(2-chlorophenyl)amino]phenols was developed, by which a series of structurally novel N-aryl phenoxazines were synthesized efficiently. This success owes much to the discovery of highly efficient homogeneous copper(I)-catalyzed intramolecular O-arylation of chlorobenzenes under ligand-free-like conditions. Since 2-[N-(2-chlorophenyl)amino]phenols

  开发了一种新型的铜（I）催化2- [ N-（2-氯苯基）氨基]苯酚的N-和O-芳基化串联反应，从而有效地合成了一系列结构新颖的N-芳基吩恶嗪。该成功很大程度上归功于在无配体样条件下高效高效的均相铜（I）催化的氯苯分子内O-芳基化的发现。由于2- [ N-（2-氯苯基）氨基]苯酚也是通过铜（I）催化的2-氨基苯酚的N-芳基化反应制备的，因此是有效合成N的一般途径。通过两步铜（I）催化2-氨基苯酚的N-，N-和O-芳基化反应建立了芳基吩恶嗪。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Di- and Triphenylamines: A Dramatic Accelerating Effect of 2-Aminophenols
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Linlin Jiang、Fangfang Sun、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201001113

  日期：2010.12

  Utilizing the dramatic accelerating effect of 2-aminophenols, we developed a copper-catalyzed system for the selective synthesis of di- and triphenylamines. In addition, N- and O-arylation could be achieved in coupling reactions between 2-aminophenol and nitroaryl halides.

  利用 2-氨基苯酚的显着加速作用，我们开发了一种用于选择性合成二苯胺和三苯胺的铜催化系统。此外，N-和O-芳基化可以在2-氨基苯酚和硝基芳基卤化物之间的偶联反应中实现。
• COMPOUND WHICH INHIBITS TELOMERE-BINDING PROTEIN, AND TELOMERE-BINDING PROTEIN INHIBITOR CONTAINING SAME
  申请人：HIROSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US20210024455A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The compound according to the present invention is a compound represented by the following chemical formula: wherein, in the above-described chemical formula, R 1 is oxygen or sulfur, and R 2 to R 6 are each independently selected from hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms and a nitro group.

  根据本发明，该化合物由以下化学式表示：其中，在上述化学式中，R1为氧或硫，R2至R6分别独立地选择自氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有1至6个碳原子的烷氧基团、具有1至6个碳原子的酰基团和硝基团。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxyquinoline-Promoted Copper-Catalyzed Coupling of Nitrogen Nucleophiles and Aryl Bromides
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Fangfang Sun、Yang Feng、Kun Jin、Xiuna Wang

  DOI：10.1021/jo8015488

  日期：2008.11.7

  Based on the dramatic accelerating effect of 2-aminophenol, three ligands derived from 2-aminophenol were developed. Copper-catalyzed coupling reaction of nitrogen-containing nucleophiles with aryl bromides was efficiently carried out under mild conditions using 1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxyquinoline as a novel, simple, and versatile ligand.

  基于2-氨基苯酚的显着加速作用，开发了三个衍生自2-氨基苯酚的配体。使用1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉作为新型，简单且通用的配体，可在温和条件下有效地进行含氮亲核试剂与芳基溴的铜催化偶联反应。