3-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1-(4-aminocarbonylphenyl)-3-methyltriazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1-(4-aminocarbonylphenyl)-3-methyltriazene
• 英文别名: 4-[[3-(4-Hydroxyphenyl)propanoyl-methylamino]diazenyl]benzamide；4-[[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl-methylamino]diazenyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃
• 分子量: 326.355
• InChiKey: KUOQZYUKMRFGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酰胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1-(4-aminocarbonylphenyl)-3-methyltriazene
  参考文献：
  名称：

  新三氮烯化合物对人黑素瘤细胞的选择性细胞毒性

  摘要：

  转移性黑色素瘤仍然是最难克服的癌症之一。我们研究的目的是设计用于黑素瘤特异性疗法的抗肿瘤三氮烯化合物3。该策略利用了黑色素生物合成的独特酶途径，将无毒前药转化为黑素瘤细胞中的有毒药物。通过偶联两个活性部分，烷基化三氮烯和不同的酪氨酸酶底物来设计化合物3。所有化合物3在生理pH（t½≥48  h）时在等渗磷酸盐缓冲液（PBS）中化学稳定，并且大多数化合物在人血浆中缓慢水解（1.5≤t½（h）≤161）。化合物3c –n显示出优异的酪氨酸酶底物（0.74≤t1 /2（min）≤6），最佳酪氨酸酶底物3l在酪氨酸酶活化后释放MMT 45s。结构-活性关系研究允许鉴定更好的酶亲和力结构特征。此外，衍生物3l和3m对具有酪氨酸酶过表达MNT-1和B16F10的黑色素瘤细胞系具有明显的细胞毒性作用（IC 50值为46–65μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.049