1-((bromomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene | 108485-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((bromomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-bromomethanesulfonyl-4-methoxy-benzene；1-Brommethansulfonyl-4-methoxy-benzol；p-Methoxyphenylbrommethylsulfon
• CAS: 108485-22-9
• 化学式: C₈H₉BrO₃S
• 分子量: 265.128
• InChiKey: GBCJZFQUFCMTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((bromomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)ethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃和N-芳基丙烯酰胺的可见光促进（苯磺酰基）甲基化。

  摘要：

  富含电子的杂芳烃和N-芳基丙烯酰胺的可见光促进的自由基（苯磺酰基）甲基化反应已从溴甲基苯基砜衍生物开始发展。该方法提供了温和而有效的各种（苯磺酰基）甲基化化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00689
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(4-bromomethanesulfonyl-anilide) 在 盐酸 、 alkaline solution 作用下， 生成 1-((bromomethyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Barbier et al., Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1952, vol. 34, p. 1005,1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• van Leusen,A.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 37 - 49
  作者：van Leusen,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——