1-(4-sulfonatobutyl)-1,2-dihydrobenzo[c,d]indol-2-one potassium salt | 1151666-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-sulfonatobutyl)-1,2-dihydrobenzo[c,d]indol-2-one potassium salt
• 英文别名: Potassium 4-(2-oxobenzo[cd]indol-1(2H)-yl)butane-1-sulfonate；potassium;4-(2-oxobenzo[cd]indol-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 1151666-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₄S*K
• 分子量: 343.445
• InChiKey: CKGCEYVBXUIZGJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  235-240 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-sulfonatobutyl)-1,2-dihydrobenzo[c,d]indol-2-one potassium salt 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-sulfonatobutyl)-2-methylbenzo[c,d]indolium salt
  参考文献：
  名称：

  用于深层组织高分辨率动态生物成像的高效1064 nm NIR-II激发荧光分子染料

  摘要：

  已经成功合成了在NIR-II区域具有激发和发射作用的小分子荧光团FD-1080，用于体内成像。七甲胺的结构旨在将吸收和发射转移到NIR-II区。引入磺基和环己烯基团以增强其水溶性和稳定性。FD‐1080的量子产率为0.31％，与胎牛血清（FBS）结合后可提高至5.94％。值得注意的是，与先前报道的从650 nm到980 nm的NIR激发相比，证明了1064 nm NIR-II激发具有较高的组织穿透深度和优异的成像分辨率。FD‐1080不仅能够实现无创的高分辨率深层组织后肢血管系统和脑血管生物成像，

  DOI：

  10.1002/anie.201801226
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 1,8-萘内酰亚胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.5h， 以96%的产率得到1-(4-sulfonatobutyl)-1,2-dihydrobenzo[c,d]indol-2-one potassium salt
  参考文献：
  名称：

  用于深层组织高分辨率动态生物成像的高效1064 nm NIR-II激发荧光分子染料

  摘要：

  已经成功合成了在NIR-II区域具有激发和发射作用的小分子荧光团FD-1080，用于体内成像。七甲胺的结构旨在将吸收和发射转移到NIR-II区。引入磺基和环己烯基团以增强其水溶性和稳定性。FD‐1080的量子产率为0.31％，与胎牛血清（FBS）结合后可提高至5.94％。值得注意的是，与先前报道的从650 nm到980 nm的NIR激发相比，证明了1064 nm NIR-II激发具有较高的组织穿透深度和优异的成像分辨率。FD‐1080不仅能够实现无创的高分辨率深层组织后肢血管系统和脑血管生物成像，

  DOI：

  10.1002/anie.201801226

文献信息

• 一种近红外二区七甲川菁染料及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112876873B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种近红外二区七甲川菁染料QHS‑Cy及其制备方法，属于有机染料合成领域，制备得到的QHS‑Cy具有对称的化学结构，外观呈紫色至黑色固体。本发明制备得到的近红外二区七甲川菁染料QHS‑Cy，其在二氯甲烷中的紫外吸收波长在983nm，荧光发射波长在1018nm，光稳定性良好，光热效率高，能有效避免生物背景荧光干扰，合成步骤短，在七甲川菁染料的应用研究方面具有重要意义。
• 近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108440986A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明属于生物材料技术领域，具体为近红外第二窗口激发和发射的有机小分子荧光染料及其制备方法和应用。本发明荧光染料包括：有机小分子七甲川菁染料荧光染料的合成过程以及与血浆蛋白例如胎牛血清（FBS）形成复合物的制备方法。在加热条件下，此类小分子易于进入FBS的疏水空腔内形成复合物，单体比例增多同时其分子刚性结构增大，使其荧光量子产率得到大幅提高。此复合物可以实现对小鼠腿部，腹部及脑部血管的成像。
• Functionalization of benzo[<i>c,d</i>]indole system for the synthesis of visible and near-infrared dyes
  作者：Maged Henary、Mariusz Mojzych、Martial Say、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.39

  日期：2009.1

  A number of benzo[c,d]indolium derivatives have been synthesized. J. Heterocyclic Chem., 46, 84 (2009).

  已经合成了许多苯并[ c，d ]吲哚衍生物。杂环化学杂志，46，84（2009）。
• 近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110041723A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于生物材料技术领域，具体为近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及其制备方法。本发明的近红外第二窗口激发/发射的荧光染料为具有通式FD荧光染料结构的有机小分子七甲川菁染料荧光染料。该染料荧光含有活性基团，如氨基，羧基，叠氮基团，马来酰亚胺基团，琥珀酰亚胺基团等，可修饰到特定蛋白、多肽或DNA上，形成生物标记，从而实现对生物体特定部位的靶向成像或对特定分子的检测。