3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 2-Propyn-1-amine, 3-(2-thienyl)-；3-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: XSBNLRBWCNXVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(tert-butyl)-1-methyl-3-oxo-7-(thiophen-2-yl)-5,12-dihydropyrrolo[1',2':1,2]azepino[3,4-b]indole-12b(3H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Differentiating alkyne reactivity in the post-Ugi transformations: Access to polycyclic indole-fused frameworks

  摘要：

  The Ugi adducts prepared from propiolic acids, propargylamines, indole-2-carbaldehydes, and isocyanides were utilized to assemble polycyclic indole-fused frameworks via two consecutive carbocyclizations involving triple bonds. First, the peptidyl position of Ugi adduct underwent potassium carbonate-mediated cyclization onto the triple bond derived from propiolic acid. Then, the position 3 of indole core engaged into gold-catalyzed cyclization onto the propargylamine-originated alkyne, completing the construction of polycyclic core. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.079
• 作为产物：
  描述：

  3-thienylprop-2-ynyl methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 苯甲醛 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing propargylamine compounds

  摘要：

  一种生产由通用公式（I）表示的丙炔胺化合物的方法：##STR1##包括将由通用公式（II）表示的丙炔化合物：##STR2##与由通用公式（III）表示的芳香醛ArCHO（III）和氨反应以获得由通用公式（IV）表示的亚胺化合物：##STR3##并水解所得的亚胺化合物。提供一种从丙炔化合物中通过简单操作而无需使用特殊设备，使用氨作为反应试剂来生产丙炔胺化合物的方法，且不会产生二丙炔胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产物。

  公开号：

  US05756769A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from <i>N</i> -Propargylic α-Enamino Esters
  作者：Shanmugam Sakthivel、Ashish Sharma、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201700559

  日期：2017.7.25

  A wide range of substituted pyridine derivatives were synthesized in moderate to good yields from a N-propargylic α-enamino ester. The synthetic strategy involves regioselective addition of propargyl amine to the α-carbon of the alkynyl ester to produce N-propargylic α-enamino ester which acts as the key intermediate for the synthesis of the pyridine derivatives.

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。
• Heterocyclyl-2-propyn-1-amines
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0281018A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  This invention relates to novel heterocyclyl-2-propyn-­1-amines which are useful as dopamine beta hydroxylase inhibitors in the treatment of hypertension.

  本发明涉及新型杂环-2-丙炔-1-胺，可用作治疗高血压的多巴胺 beta 羟化酶抑制剂。
• Synthesis of 2,5-Dihydropyridine Derivatives by Gold-Catalyzed Reactions of β-Ketoesters and Propargylamines
  作者：Francisco J. Fañanás、Tamara Arto、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol201655u

  日期：2011.8.19

  The reaction of simple beta-ketoesters and propargylamines under gold(III) catalysis leads to the formation of the elusive 2,5-dihydropyridine system. This new reaction provides the synthesis of potentially bioactive compounds in moderate to high yields.
• BARGAR, THOMAS M.;GREEMER, LAWRENCE C.;MCCARTHY, JAMES R.
  作者：BARGAR, THOMAS M.、GREEMER, LAWRENCE C.、MCCARTHY, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——
• US4743617A
  申请人：——

  公开号：US4743617A

  公开（公告）日：1988-05-10