| 141089-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• CAS: 141089-75-0；141195-96-2；141195-97-3；141195-98-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: GJVFCLUTEZTDAV-YKTAEBNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-(2,3-cyclohexylidenedioxy)-4-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二羟基-3-环丙烯-5-酮1,2-环己基缩酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013