N-甲基-N-苯基噻吩-2-磺酰胺 | 75241-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基噻吩-2-磺酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 75241-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD01924598
• 分子量: 253.346
• InChiKey: NYDSUQKDOZTFER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  389.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophene-2-sulfinate 、 N-甲基苯胺 在 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-甲基-N-苯基噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的芳香族亚硫酸钠氧化胺化：二溴化乙烯和空气作为氧化剂的协同作用

  摘要：

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801386

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Obafemi, Craig A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 197 - 200
  作者：Obafemi, Craig A.

  DOI：——

  日期：——
• OBAFEMI C. A., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 2, 197-199
  作者：OBAFEMI C. A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-MAGHRABY, A. A.;MOHAMED, N. A., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1983, 33, N 1, 25-32
  作者：EL-MAGHRABY, A. A.、MOHAMED, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP1879877A2

  公开（公告）日：2008-01-23