N-苯基噻吩-2-磺酰胺 | 39810-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基噻吩-2-磺酰胺
• 英文名称: N-phenylthiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-Thiophensulfonanilid
• CAS: 39810-46-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD01159687
• 分子量: 239.319
• InChiKey: FHAKHNFPYWASFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基噻吩-2-磺酰胺 在 三乙烯二胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱促进，直接1,4-共轭加成醌亚胺缩酮：有效地获得不对称的二芳基砜

  摘要：

  ‡新地址：萍乡大学材料与化学工程学院，萍乡337055 15288404381​​@163.com 抽象的 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610317
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl phenyl(thiophen-2-ylsulfonyl)carbamate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.225 g的产率得到N-苯基噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  的铜-催化的N-芳基化叔丁基Ñ与二芳基碘盐-sulfonylcarbamates在室温下

  摘要：

  已经开发了在室温下在铜催化的条件下合成N-芳基磺酰胺的一种温和的新的合成方法。该反应使用各种叔丁基N-磺酰基氨基甲酸酯和二芳基碘鎓盐，以避免潜在的遗传毒性杂质。还报道了一锅偶联/ Boc-脱保护序列以良好至优异的产率提供了单N-芳基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.032

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
  作者：Bo Yang、Chang Lian、Guanglu Yue、Danyang Liu、Liyan Wei、Yi Ding、Xiancai Zheng、Kui Lu、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02226g

  日期：——

  A novel one-step direct reductive coupling reaction between nitroarenes and sodium arylsulfinates was realized in the presence of an inexpensive Pd/C catalyst. In this procedure, readily available nitroarenes are employed as the nitrogen sources, and sodium arylsulfinates serve as both coupling partners and reductants. The method features high efficiency by using cheap Pd/C with low catalyst loading

  在廉价的Pd / C催化剂的存在下，实现了硝基芳烃与芳基亚磺酸钠之间新颖的一步式直接还原偶联反应。在该方法中，将易得的硝基芳烃用作氮源，而芳基次磺酸钠既用作偶联配偶体又用作还原剂。该方法的特点是在不添加任何其他还原剂或配体的情况下，通过使用廉价的Pd / C，低催化剂负载量和良好的官能团耐受性来实现高效率。这种简便而温和的合成方法能够从容易获得的底物中高效合成官能化的N-芳基磺酰胺。
• 一种超声辅助合成N-芳基磺酰胺的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108822002B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助合成N‑芳基磺酰胺的方法。在超声搅拌条件下，以芳香硝基化合物、磺酰氯，铁粉为原料，通过硝基还原/磺酰氯还原/磺酰胺化串联反应，得到N‑芳基磺酰胺化合物。反应中水同时作为反应介质和氢源。该方法原料廉价易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Copper-Catalyzed Aminoarylation of Alkenes via Aminyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Jin-Lin Wang、Mei-Ling Liu、Jian-Yu Zou、Wen-Hui Sun、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03973

  日期：2022.1.14

  We describe a new strategy for aminoarylation of alkenes by copper-catalyzed smiles rearrangement using O-benzoylhydroxylamines as the amine reagent. This method affords various β-amino amide derivatives possessing a quaternary carbon center with wide functional group tolerance and high regioselectivity. The mechanistic studies indicate that the transformation can involve aminyl radical intermediates

  我们描述了一种使用O-苯甲酰羟胺作为胺试剂通过铜催化微笑重排对烯烃进行氨基芳基化的新策略。该方法提供了多种具有季碳中心的β-氨基酰胺衍生物，具有广泛的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，在无酸条件下，转化可能涉及氨基自由基中间体。