4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 | 34855-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-bromophenyl)benzamide
• 英文别名: 4,4'-dibromobenzanilide；4-bromo-benzoic acid-(4-bromo-anilide)；4-Brom-benzoesaeure-(4-brom-anilid)；4,4'-Dibrombenzanilid
• CAS: 34855-33-9
• 化学式: C₁₃H₉Br₂NO
• mdl: MFCD00442087
• 分子量: 355.029
• InChiKey: SGBIVWDIROQRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2584

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 2,3-diphenyl-5-butyltetrazolium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-Bis-(4-bromo-phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nikonova, I. V.; Koldobskii, G. I.; Zhivich, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1951 - 1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯甲酮 在 苯酐 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐/ Zn（OTf）2在温和条件下的共催化贝克曼重排

  摘要：

  研发了邻苯二酸酐/ Zn（OTf）2共同催化的贝克曼重排反应，以高达99％的产率生产了相应的酰胺，并且对酸敏感的官能团具有良好的耐受性，并且反应规模可以扩大到77 mmol，并且保持了极好的产量。开发了一个连续的程序。此外，该反应在接近中性的条件下在室温下进行，并且后处理是简洁的。这些特征说明了该方案在酰胺合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.056

文献信息

• Ligand- and Solvent-Tuned Chemoselective Carbonylation of Bromoaryl Triflates
  作者：Chaoren Shen、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201702015

  日期：2017.9.27

  chemoselective carbonylation of bromoaryl triflates is reported. The selective C−Br bond versus C−OTf (OTf=triflate) bond functionalization can be remarkably tuned by the combination of the ligand [4,5‐bis(diphenylphosphino)‐9,9‐dimethylxanthene (Xantphos) vs. 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)] and the solvent (toluene vs. DMSO). The respective ligand and solvent effects are rationalized by DFT calculations

  报道了钯催化的溴代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化。选择性C-Br键与C-OTf键（OTf =三氟甲磺酸酯）键的功能可以通过配体的组合进行显着调节[4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）与1,1 '-双（二苯基膦基）二茂铁（DPPF）]和溶剂（甲苯对DMSO）。各自的配体和溶剂效应通过DFT计算得以合理化。相比之下，单齿配体BuPAd 2和t Bu 3 P更倾向于选择性的C-Br键活化，并且对溶剂不敏感。
• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• Microdroplets as Microreactors for Fast Synthesis of Ketoximes and Amides
  作者：Wenwen Zhang、Shiwei Yang、Qiuyu Lin、Heyong Cheng、Jinhua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02669

  日期：2019.1.18

  influence on the synthesis of amide, which is demonstrated by a sharp ascendance to the yield when the temperature was increased to 45 °C. The best amide yield (93.3%) can be obtained by using coaxial flowing devices, a sulfonyl chloride compound as a catalyst, and heating to 55 °C in microdroplets. The yields can reach 78.7–91.3% for benzoylaniline and 87.2–93.4% for benzophenone oximes in several seconds

  酰胺键的形成是有机合成中最有价值的转化之一。贝克曼重排是从酮肟生产仲酰胺的众所周知的方法。这项研究证明了微滴中酮肟和酰胺的快速合成。发现许多因素会影响产率，例如微滴产生装置，温度，催化剂和反应物浓度。特别地，温度对酰胺的合成有很大的影响，这可以通过当温度升高到45℃时产率的急剧上升来证明。通过使用同轴流动装置，磺酰氯化合物作为催化剂并在微滴中加热至55°C，可获得最佳酰胺收率（93.3％）。苯甲酰苯胺和87.2-93的产率可分别达到78.7-91.3％。微滴中几秒钟内二苯甲酮肟的含量为4％，而本体相中几小时内的苯甲酮肟的含量为10.1–66.1％和82.5–93.3％。除了显着减少反应时间和提高反应收率外，微滴合成也没有严格的反应环境（无水和厌氧条件）。另外，微滴中的合成还节省了反应物和溶剂并减少了浪费量。所有这些优点表明，微滴合成是一种高效的绿色方法。微滴中的合成还节省了反应物和溶剂，并
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Amides from Aryltriazenes under Additive-Free Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201700784

  日期：2017.7.25

  An interesting palladium-catalyzed carbonylative synthesis of amides from aryltriazenes has been developed. By using Pd(MeCN2)Cl2 as the catalyst precursor under CO pressure via N2 extrusion/CO insertion sequence, broad range of aryltriazenes were transformed into the corresponding amides in good yields with excellent functional groups tolerance. Remarkably, no additives such as acid or phosphine ligand

  已经开发了一种有趣的钯催化从芳基三氮烯羰基合成酰胺的方法。通过使用N2挤出/ CO插入顺序在CO压力下使用Pd（MeCN2）Cl2作为催化剂前体，将宽范围的芳基三氮烯以良好的收率转化为相应的酰胺，并具有出色的官能团耐受性。显着地，在此不需要添加剂，例如酸或膦配体。