p-bromophenyl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-bromophenyl propiolate
• 英文别名: (4-Bromophenyl) prop-2-ynoate；(4-bromophenyl) prop-2-ynoate
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: FDWXWSNNCRPMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 p-bromophenyl propiolate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-bromophenyl 2-(2-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性铑 (III)-催化的吲哚和炔烃之间的 [4+1] 环化反应化学和区域选择性合成功能化 1H-咪唑并 [1,5-a] 吲哚-3(2H)-酮

  摘要：

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100555
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到p-bromophenyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  碳原子的杂交在多大程度上影响了取代基对化学位移的影响？

  摘要：

  1 H和13系统检查了丙酸，丙烯酸和丙酸的芳基酯的13 C NMR光谱，以了解取代基对化学位移的影响。羰基碳的化学位移值与Hammettσ值呈反比关系，且斜率的大小与丙酸酯的比值最大。丙烯酸酯和丙酸酯的α碳也显示出负相关，其斜率值比羰基碳小得多。但是那些丙酸的人绝对没有关联。但是，丙烯酸酯和丙酸酯的β碳与较大的斜率值呈正相关。斜率的符号和大小可以通过取代基电子效应通过键和空间的传递来理解。苯环的13 C化学位移值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10067

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Acrylonitrile derivatives: In vitro activity and mechanism of cell death induction against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis
  作者：Carlos J. Bethencourt-Estrella、Samuel Delgado-Hernández、Atteneri López-Arencibia、Desirée San Nicolás-Hernández、Lizbeth Salazar-Villatoro、Maritza Omaña-Molina、David Tejedor、Fernando García-Tellado、Jacob Lorenzo-Morales、José E. Piñero

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2024.100531

  日期：2024.4

  the amastigote form (SI = 6 against and SI = 7.4 against ). In addition, the parasites treated with these two compounds demonstrate to produce a programmed cell death, since they were positive for the events studied related to this type of death, including chromatin condensation, accumulation of reactive oxygen species and alteration of the mitochondrial membrane potential. In conclusion, this work

  利什曼病和恰加斯病是寄生虫感染，影响全世界数百万人，每年造成数千人死亡。目前针对这些病症的治疗并不完全有效，并且会对患者产生一些副作用。丙烯腈衍生物是一组对这两种疾病表现出活性的化合物。在这项工作中，针对 和 的细胞内形式和细胞外形式评估了四种新型合成丙烯腈。化合物 2 和 3 证明对两种寄生虫具有良好的选择性指数，特别是化合物 3 对无鞭毛体形式（SI = 6 和 SI = 7.4 ）。此外，用这两种化合物处理的寄生虫被证明会产生程序性细胞死亡，因为它们对与这种类型的死亡相关的研究事件呈阳性，包括染色质浓缩、活性氧的积累和线粒体膜电位的改变。总之，这项工作证实丙烯腈是抗动质体的可能新化合物的来源，但是，需要更多的研究来证实这种活性。
• US5411977A
  申请人：——

  公开号：US5411977A

  公开（公告）日：1995-05-02