1,2,3-三苯基咪唑烷 | 28341-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,2,3-三苯基咪唑烷
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-imidazolidine
• 英文别名: 1,2,3-Triphenyl-imidazolidin；1,2,3-Triphenylimidazolidine
• CAS: 28341-73-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: CBVOGOGDYCLRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三苯基咪唑烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1,2,3-triphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷脱氢合成取代的1H,5-二氢咪唑鎓盐

  摘要：

  摘要 对通过 1,3-二和 1,2,3-三取代咪唑烷 2 脱氢获得 1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 3 的方法范围进行了研究。在所用的脱氢剂中，N-溴乙酰胺导致最佳结果，提供了制备盐 3 的简单通用方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008086977
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;iodide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3-三苯基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  Salerno, Alejandra; Ceriani, Vanina; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 7, p. 1725 - 1733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, a mild catalyst for the formation of carbon-nitrogen bonds
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Florence Delfosse、Pascal Lor、Yves Van Haverbeke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00252-4

  日期：1995.5

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) catalyzes the preparation of N-tetrahydropyranylbenzazoles, 2-substituted 1,3-diphenylimidazolidines, and N-(arylmethylene)benzene-1,2-diamines. In the latter case, use of one equivalent of DDQ provides a novel one-pot method for the synthesis of 1H-benzimidazoles.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）催化N-四氢吡喃基苯并恶唑，2-取代的1,3-二苯基咪唑烷和N-（芳基亚甲基）苯-1,2-二胺的制备。在后一种情况下，使用一当量的DDQ提供了一种新颖的一锅法，用于合成1 H-苯并咪唑。
• Imidazolidine Hydride Donors in Palladium-Catalyzed Alkyne Hydroarylation
  作者：Soe L. Tun、S. V. Santhana Mariappan、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00725

  日期：2022.6.17

  were converted to trisubstituted alkenes via a syn hydroarylation process, while a terminal alkyne was converted to a cis alkene via a formal trans hydroarylation reaction. Benzanilide products could be converted to carboxylic acid derivatives under basic conditions, resulting in the net conversion of alkynyl aldehydes to alkenyl carboxylic acids. A styrene derivative with an attached N,N′-dimethylbenzimidazoline

  醛衍生的咪唑烷作为氢化物供体参与分子内还原 Heck 型反应。由邻-炔基苯甲醛制备的N , N ' -二苯基咪唑烷经过区域选择性和立体选择性钯催化加氢芳基化，然后进行形式 1,5-氢化物转移和还原消除，得到取代的烯烃和咪唑部分，后者方便地原位转化为环-打开苯甲酰苯胺以简化产品分离。内部炔烃通过顺式加氢芳基化过程转化为三取代烯烃，而末端炔烃通过形式反式转化为顺式烯烃加氢芳基化反应。苯甲酰苯胺产物可以在碱性条件下转化为羧酸衍生物，导致炔基醛净转化为烯基羧酸。还发现具有连接的N，N'-二甲基苯并咪唑啉氢化物供体的苯乙烯衍生物经历类似的氢化芳基化/苯并咪唑啉氧化，得到二芳基乙烷产物。
• REACTIONS OF MONO- AND DI-AMINES WITH CARBON DISULFIDE. II. METHYLENEDIAMINE AND IMIDAZOLIDINE-CARBON DISULFIDE REACTIONS¹
  作者：ROBERT A. DONIA、JAMES A. SHOTTON、LLOYD O. BENTZ、GEORGE E. P. SMITH

  DOI：10.1021/jo01158a004

  日期：1949.11
• Plieninger; Werst, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1956,1960
  作者：Plieninger、Werst

  DOI：——

  日期：——
• Eynde, Jean Jacques Vanden; Mayence, Annie; Lor, Pascal, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 6, p. 387 - 392
  作者：Eynde, Jean Jacques Vanden、Mayence, Annie、Lor, Pascal、Haverbeke, Yves Van

  DOI：——

  日期：——