2-[(naphthalen-1-yl)methylsulfonyl]benzo[d]thiazole | 89036-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(naphthalen-1-yl)methylsulfonyl]benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(Naphthalen-1-yl)methanesulfonyl]-1,3-benzothiazole；2-(naphthalen-1-ylmethylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 89036-38-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 339.439
• InChiKey: PXDPAYIELXDCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(naphthalen-1-yl)methylsulfonyl]benzo[d]thiazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-取代氟乙烯的便捷合成†

  摘要：

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07031f
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-[(naphthalen-1-yl)methylsulfonyl]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-取代氟乙烯的便捷合成†

  摘要：

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07031f

文献信息

• Regiospecifically Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Julia–Kocienski Olefination and Oxidative Photocyclization. Effect of Fluorine Atom Substitution on Molecular Shape
  作者：Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Padmanava Pradhan、Alessio Caruso、Daniel Liebowitz、Damon Parrish、Miriam Rossi、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02580

  日期：2016.5.20

  photocyclizations were performed at higher dilutions. To evaluate the effect of fluorine atom on molecular shapes, X-ray data for 5- and 6-fluorobenzo[c]phenanthrene, 6-fluorochrysene, 9- and 10-fluorobenzo[g]chrysene, and unfluorinated chrysene as well as benzo[g]chrysene were obtained and compared. The fluorine atom caused a small deviation from planarity in the chrysene series and decreased nonplanarity

  描述了区域特异性氟化多环芳烃（PAHs）的模块合成。通过Julia-Kocienski烯烃合成法（产率70-99％）合成的1,2-二芳基氟烯烃被转化为异构的5和6-氟苯并[ c ]菲，5和6-氟苯以及9和10-苯并[ g ]氧化（66-83％的产率）通过氧化光环化而得到。光环化为6-氟代丙烯的过程比1-苯乙烯基萘转化为苯的过程更慢。更高的氟代烯烃稀释度导致更快的环化。因此，以更高的稀释度进行光环化。为了评估氟原子对分子形状的影响，对5-和6-氟苯并[ c ]菲，6-氟丙烯，9-和10-氟苯并[ g ]的X射线数据获得并比较了未氟化的苯和苯并[ g ]苯。氟原子引起了苯并[ c ]菲系列中平面度的小的偏离，并降低了苯并[ c ]菲衍生物的非平面性，但其影响在苯并[ g ]苯系列中最为明显。在9-氟苯并[ g ]丙烯中观察到了该分子的显着扁平化，其中海湾区域F-9和H-8之间的原子间距离短，为2
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。