1-(1-fluorovinyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-fluorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzonitrile；(1-naphthyl)fluoroethene；1-(1-Fluoroethenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: WMAKLVDRMZVVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 1-(1-fluorovinyl)naphthalene 在 C₃₂H₁₁F₁₀O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(4R,6R)-6-fluoro-6-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化α-氟苯乙烯与亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03360
• 作为产物：
  描述：

  2-[(naphthalen-1-yl)methylsulfonyl]benzo[d]thiazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-取代氟乙烯的便捷合成†

  摘要：

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07031f

文献信息

• Carboboration‐Driven Generation of a Silylium Ion for Vinylic C−F Bond Functionalization by B(C ₆ F ₅ ) ₃ Catalysis
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202103852

  日期：2022.2

  B(C6F5)3-catalyzed reactions between fluoroalkenes and silyl ketene acetals gave vinylic C−F bond-functionalized products under mild and simple conditions. Carboboration reaction of fluoroalkenes generates an oxygen-stabilized silylium ion to facilitate the C−F bond cleavage. DFT and IBO studies were performed to clear the reaction mechanism. A comparative study of α-chloro or bromostyrenes demonstrated

  B(C 6 F 5 ) 3催化的氟烯烃和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应在温和简单的条件下得到乙烯基 C-F 键官能化产物。氟烯烃的碳硼化反应产生氧稳定的甲硅烷离子以促进 C-F 键断裂。进行 DFT 和 IBO 研究以阐明反应机理。对 α-氯或溴苯乙烯的比较研究表明，由于硅 - 氟的强亲和力，我们的反应只能应用于 α-氟苯乙烯。
• Cross-Coupling Reactions of (1-Fluorovinyl)methydiphenylsilane¹ with Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Takeshi Hanamoto、Tomoko Kobayashi

  DOI：10.1021/jo030111r

  日期：2003.8.1

  of functional groups (nitro, ester, ketone, and ether) on the aromatic rings can be tolerated under these mild conditions. Aryl iodides are superior to aryl bromides as the coupling reaction partner. The cross-coupling reaction of 1 with aryl triflates instead of aryl halides was also accomplished in the presence of tetrabutylammonium iodide (n-Bu(4)NI) as the additive under similar conditions.

  研究了（1-氟乙烯基）甲基二苯基硅烷（1）与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的氟化铯（CsF）辅助交叉偶联反应。与芳基碘化物的反应平稳进行，在非质子极性溶剂（例如DMF，DMI，DMA和DFA）中，在催化量的CuI和Pd（PPh（3））（4）存在的情况下，提供了相应的（1-氟乙烯基）芳烃。 NMP产量高。在这些温和条件下，可以容忍芳香环上的各种官能团（硝基，酯，酮和醚）。作为偶联反应伙伴，芳基碘化物优于芳基溴化物。在存在四丁基碘化铵（n-Bu（4）NI）作为添加剂的情况下，在相似的条件下，也完成了1与芳基三氟甲磺酸酯而不是芳基卤化物的交叉偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines
  作者：Jun Kikuchi、Haiting Ye、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03360

  日期：2020.11.20

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with N-benzoyl imines was demonstrated using a chiral phosphoric acid catalyst. Cycloaddition products having fluorine functionality were formed in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Further manipulation of the enantioenriched cycloaddition product with silyl enol ether in the presence of BiCl3 catalyst

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。