2-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)苯甲酸 | 25380-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoic acid；2-[4-oxo-3(4H)-quinazolinyl]benzoic acid；2-[4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]benzoic acid；3-(2'-carboxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；3-(2-carboxyphenyl)quinazolin-4-one；2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid；2-(4-oxoquinazolin-3-yl)benzoic Acid
• CAS: 25380-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02935491
• 分子量: 266.256
• InChiKey: DLLDDNSULBLDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)苯甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5b,6,7,8-tetrahydro-10H,16H-benzo[6,7]pyrrolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline -10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化氨基酸对喹唑啉酮的分子内脱羧 C−H 键功能化

  摘要：

  报道了一种高效的Ir(III) 催化的喹唑啉酮杂芳烃光脱羧环化反应。该反应在操作简单的条件下进行，并提供了环化类喹唑啉酮生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300235
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.85 g的产率得到2-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• 一种含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105732519A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种含氮杂环化合物的合成方法。将邻硝基芳烃溶解于三乙胺?甲酸混合物，并加入Pd/C催化剂，130～180℃下微波照射反应5min～10min，反应后得到相应的含氮杂环化合物；所述邻硝基芳烃为邻硝基苯甲酰胺或邻硝基苯胺。本发明以邻硝基芳烃为起始原料，采用一种钯催化转移氢化还原?环缩合的方法在三乙胺?甲酸共沸混合物中及微波照射下将原料转化为产物，高效、环境友好且适用于多样化的底物，同时在生成产物的过程中无副反应发生。对反应产物用有机试剂萃取除去反应体系中的催化剂，旋蒸得到含氮杂环化合物纯品。无需柱层析色谱进行分离提纯。
• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Intramolecular Asymmetric Radical Cyclization (C_sp3–C_sp2) via Memory of Chirality: Access to Circumdatin Alkaloids
  作者：Pankaj S. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00652

  日期：2018.4.6

  A novel silver-mediated oxidative decarboxylative intramolecular asymmetric radical cyclization has been developed to form a Csp3–Csp2 bond via memory of chirality. The application of the process has been demonstrated for the synthesis of the circumdatin class of alkaloids in high enantiopurity with retention of the configuration. The developed protocol is mild and works with an inexpensive silver

  已经开发了一种新型的银介导的氧化脱羧分子内不对称自由基环化反应，通过手性记忆形成了C sp3 -C sp2键。已经证明该方法的应用可合成高对映体纯度并保留构型的环丁烷类生物碱。所开发的方案是温和的，并且可以在不存在配体，碱或添加剂的情况下使用廉价的银催化剂工作。通过捕获自由基中间体已经确定了单自由基参与反应。
• Synthesis of 3-Aryl-4(3<i>H</i>)-quinazolinones from Anthranilic Acids and Triethyl Orthoformate
  作者：Sheng-Li Cao、Mei Zhang、Yu-Ping Feng、Yu-Yang Jiang、Nan Zhang

  DOI：10.1080/00397910802026584

  日期：2008.6.20

  Abstract A one-step, convenient approach to the synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones by the reaction of anthranilic acid with triethyl orthoformate in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid has been developed. The possible reaction pathway was proposed.

  摘要 已开发出一种通过邻氨基苯甲酸与原甲酸三乙酯在催化量的浓硫酸存在下反应合成 3-芳基-4(3H)-喹唑啉酮的一步简便方法。提出了可能的反应途径。