demethoxycircumdatin H | 1129527-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: demethoxycircumdatin H
• 英文别名: (S)-5b,6,7,8-tetrahydro-10H,16H-benzo[6,7]pyrrolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-b]quinazoline -10,16-dione；(2S)-6,14,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,6.08,13.016,21]docosa-1(22),8,10,12,16,18,20-heptaene-7,15-dione
• CAS: 1129527-37-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: UNFVECRPKHPNMA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-10-(2-nitrobenzoyl)-1,2,3-trihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 demethoxycircumdatin H
  参考文献：
  名称：

  通过 N-（2-硝基苯甲酰基）酰胺的还原性 N-杂环化合成喹唑啉并 [1,4] 苯二氮卓类生物碱：阿司匹林 C、环菌素 H 及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，利用现成的 [1,4] 苯二氮卓类与 2-硝基苯甲酰氯的偶联，可以简便且快速地合成一系列喹唑啉并 [1,4] 苯二氮卓类生物碱，包括阿斯帕林 C、环菌素 H 和一些类似物。还原性杂环化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.926

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Intramolecular Asymmetric Radical Cyclization (C_sp3–C_sp2) via Memory of Chirality: Access to Circumdatin Alkaloids
  作者：Pankaj S. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00652

  日期：2018.4.6

  A novel silver-mediated oxidative decarboxylative intramolecular asymmetric radical cyclization has been developed to form a Csp3–Csp2 bond via memory of chirality. The application of the process has been demonstrated for the synthesis of the circumdatin class of alkaloids in high enantiopurity with retention of the configuration. The developed protocol is mild and works with an inexpensive silver

  已经开发了一种新型的银介导的氧化脱羧分子内不对称自由基环化反应，通过手性记忆形成了C sp3 -C sp2键。已经证明该方法的应用可合成高对映体纯度并保留构型的环丁烷类生物碱。所开发的方案是温和的，并且可以在不存在配体，碱或添加剂的情况下使用廉价的银催化剂工作。通过捕获自由基中间体已经确定了单自由基参与反应。
• First Total Synthesis of (-)-Circumdatin H, a Novel Mitochondrial NADH Oxidase Inhibitor
  作者：D. Bose、M. Chary

  DOI：10.1055/s-0029-1218606

  日期：2010.2

  convergent synthesis of the mitochondrial NADH oxidase inhibitor (-)-circumdatin H is described. The strategy employs the intramolecular Eguchi aza-Wittig protocol as a key step to install the crucial central core BC ring system, leading to the first total synthesis of the target molecule. benzodiazepine alkaloids - circumdatin H - mitochondrial NADH oxidase - intramolecular aza-Wittig reaction - Eguchi

  线粒体NADH氧化酶抑制剂（-）-circumdatin H的高效和高度收敛的合成进行了描述。该策略采用分子内Eguchi aza-Wittig方案作为安装关键的中心核心BC环系统的关键步骤，从而实现了目标分子的首次全合成。 苯二氮卓生物碱-环丁抑菌素H-线粒体NADH氧化酶-分子内氮杂-维蒂希反应-江口协议-喹唑啉4（3 H）-ones
• Low-Valent Titanium-Mediated Enantioselective Synthesis of Quinazolinone Alkaloids Circumdatins F, H, and Analogs
  作者：Shi-Peng Luo、Hui Geng、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201400849

  日期：2015.6

  We report the concise and protecting‐group‐free enantioselective total syntheses of circumdatins F and H. In view of the extreme importance of analogs of quinazolinone alkaloids in drug research and discovery, four analogs of bioactive quinazolinobenzodiazepine alkaloids, including demethoxycircumdatin H (12) and N‐demethylbenzomalvin A (13), have been synthesized. The method is based on the low‐valent

  我们报告了简明的和无保护基团的对映体F和H的对映选择性总合成。鉴于喹唑啉酮生物碱的类似物在药物研究和发现中极为重要，因此有四种生物活性喹唑啉酮苯二氮卓生物碱的类似物，包括脱甲氧基环丁啶H（12）和N-去甲基苯并丙氨酸A（13）已合成。该方法基于酰亚胺与邻硝基苯甲酰亚胺的低价钛促进的分子内还原偶联，在温和条件下可生成喹唑啉代[3,2- a ] [1,4]苯并二氮杂pine。此外，七环脱水紫精素E（16）是通过NCS介导的脱水环化反应从阿斯匹林菌素C合成的。
• Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones
  作者：Ming-Chung Tseng、Huei-Yun Yang、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b910545j

  日期：——

  Using scandium triflate and microwaves, the direct double dehydrocyclization of anthranilate-containing tripeptides was achieved, affording the total syntheses of (i) quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones (1a–f), (ii) diazepino[2,1-b]quinazolinediones (2a–e), and (iii) pyrazino[2,1-b]quinazolinediones (3a–e) with good overall isolated yields (23–43%, 37–47% and 31–56%, respectively). Among the quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones synthesized, 1a (sclerotigenin), 1b (circumdatin F), and 1f (asperlicin C) are natural products.

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。
• Tin triflate-mediated total synthesis of circumdatin F, sclerotigenin, asperlicin C, and other quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepines
  作者：Ming-Chung Tseng、Chi-Yu Lai、Yu-Wan Chu、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b813880j

  日期：——

  cyclizations of bis(anthranilate)-containing tripeptide precursors to afford the total syntheses of 7-substituted quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepinediones (1a-f), including natural products circumdatin F (1a), sclerotigenin (1b), and asperlicin C (1c), were achieved with good overall isolated yields (23-62%).

  使用三氟甲磺酸锡（作为有效的路易斯酸）和微波，直接对含双（邻氨基苯甲酸酯）的三肽前体进行双环化，以提供7-取代的喹唑啉基[3,2-a] [1,4]苯并二氮杂二酮（1a -f），包括环丁抑素F（1a），硬化素（1b）和曲霉菌素C（1c）的天然产物，均具有良好的总体分离收率（23-62％）。