3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propionic acid | 91903-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；rac.2-<1-Hydroxy-2-carboxy-ethyl>-naphthalin；3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoic acid；3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 91903-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: YKJPTJPXYBPQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  433.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propionic acid 、 邻氨基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(3-Hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NIACIN RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] AGONISTES DES RECEPTEURS DE NIACINE, COMPOSITIONS CONTENANT LESDITS COMPOSES ET METHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2006052555A3
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75749

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Imbriglio Jason

  公开号：US20090042926A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖以下式（I）的化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物，其对于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等具有用处。还包括药物组合物和使用方法。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。