3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one | 1346526-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1346526-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SFHKILFSAZEXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(4-tert-butyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5-yl)(phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)oxazoles from β-Monosubstituted Enamines via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Trifluoroacetoxylation and Cyclization

  摘要：

  Treatment of beta-monosubstituted enamines with phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) was found to give a variety of 4,5-disubstituted 2-(trifluoromethyl)oxazoles. This approach allows the incorporation of the trifluoromethyl moiety in PIFA into the final products, which presumably takes place via the oxidative beta-trifluoroacetoxylation of the enamine substrates followed by subsequent intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo202070h
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯戊烷-1,3-二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺和二硫化物通过四丁基碘化铵/氢过氧化叔丁基介导的分子间氧化C（sp2）的氧化偶联？无过渡金属条件下的S键形成

  摘要：

  烯胺化合物与二硫化物在存在反应叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵催化量方便地得到各种α通过分子间氧化C（-thioenamine化合物SP 2）小号耦合。在氧化条件下，将二硫化物中的两个硫化物部分结合到最终产物中，这种新颖的方法表现出原子效率的特征。已经提出了反应过程的基本机理途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501099

文献信息

• Direct Oxidative Coupling of Enamines and Electron-Deficient Amines: TBAI/TBHP-Mediated Synthesis of Substituted Diaminoalkenes under Metal-Free Conditions
  作者：Yucheng Yuan、Wenjuan Hou、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/ol5026525

  日期：2014.10.17

  A metal-free cross-coupling of enamines and electron-deficient amines through oxidative C(sp(2))-N bond formation has been realized by using TBAI as catalyst and TBHP as oxidant. This novel strategy allows for an efficient organocatalytic synthesis of the synthetically useful diaminoalkene derivatives and is highlighted by appealing features such as readily available of the starting materials, wide substrate scope and transition-metal-free characteristics.