(Z)-3-(4-methylphenacylidene)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one | 887250-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methylphenacylidene)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]-1-phenyl-4H-quinoxalin-2-one
• CAS: 887250-17-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: SMQUUHWIEFQFBJ-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methylphenacylidene)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-(4-methylbenzoyl)-3-(4-methylbenzoyloxy)-2-(3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: L. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl- and 3-Hetaroyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4-triones

  摘要：

  (Z)-3-苯乙烯基和(Z)-3-杂芳基甲烯基-1-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮与草酰氯反应产生3-酰基-5-苯基-1,2,4,5-四氢吡咯[1,2-a]喹喔啉-1,2,4-三酮。后者的热解产生酰基(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)酮烯，这些产物通过[4 + 2]环二聚反应稳定，随后发生[1,3]酰基迁移，得到4-酰基-3-酰氧基-2-(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)-6-苯基-5,6-二氢-1H-吡啶[1,2-a]喹喔啉-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0296-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸甲酯 、 邻氨基二苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-3-(4-methylphenacylidene)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: L. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl- and 3-Hetaroyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4-triones

  摘要：

  (Z)-3-苯乙烯基和(Z)-3-杂芳基甲烯基-1-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮与草酰氯反应产生3-酰基-5-苯基-1,2,4,5-四氢吡咯[1,2-a]喹喔啉-1,2,4-三酮。后者的热解产生酰基(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)酮烯，这些产物通过[4 + 2]环二聚反应稳定，随后发生[1,3]酰基迁移，得到4-酰基-3-酰氧基-2-(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)-6-苯基-5,6-二氢-1H-吡啶[1,2-a]喹喔啉-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0296-6

文献信息

• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. V. Golovnina、A. V. Duvalov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010475811489

  日期：——