2-(2-(苯硫基)乙酰氨基)苯甲酸 | 77705-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(苯硫基)乙酰氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-(phenylthio)acetamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-{[(Phenylthio)acetyl]amino}benzoic acid；2-[(2-phenylsulfanylacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 77705-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: JCYWXSAPTRGDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  536.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(苯硫基)乙酰氨基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 11-chloro[1]benzothieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-(苯硫基)乙酰氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of fused tetracyclic quinoline derivatives. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Kuniko Hashigaki、Yuji Ikeda、Ming Rong Chang、Kyoko Takeuchi、Mayumi Matsushima、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00126a025

  日期：1989.6

  Several fused tri- and tetracyclic quinolines (I and II) with [2-methoxy-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]amino or [3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino side chains were prepared, and their DNA intercalative properties, KB cytotoxicity, antitumor activity (P388 leukemia), and ability to induce topoisomerase II dependent DNA cleavage were investigated. Some compounds having both intercalative ability and

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。
• Anellierte Chinoline, 4. Mitt. 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno[3,2-b][1] chinoline, S,S-Dioxide und Thionierungsprodukte
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19813140115

  日期：——

  Die Amide 3 cyclisieren beim Erhitzen mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 4, aus denen mit H2O2 die S,S‐Dioxide 6 erhalten werden. Es wird über die Darstellung der Thione 12 und der Thioether 13 berichtet.

  酰胺3与多磷酸(PPS)加热环化，得到标题化合物4，用H 2 O 2 从中得到S，S-二氧化物6。报告了硫酮 12 和硫醚 13 的存在。
• [EN] SPECIFICALLY SUBSTITUTED BENZOFURO- AND BENZOTHIENOQUINOLINES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] BENZOFURO- ET BENZOTHIÉNOQUINOLINES À SUBSTITUTION SPÉCIFIQUE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017221999A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  具体替代的苯并呋喃和苯并噻吩喹啉及其在电子器件中的应用，特别是在电致发光器件中。当作为电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或宿主材料在电致发光器件中使用时，具体替代的苯并呋喃和苯并噻吩喹啉可能提供电致发光器件的改进效率、稳定性、可制造性或光谱特性，降低电致发光器件的驱动电压。
• Aniline derivatives having antihyperglycemic activity
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05741926A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Aniline derivatives useful as antihyperglycemic agents, pharmaceutical compositions comprising the aniline derivatives and methods for their use are described. The aniline derivatives are useful for the treatment of insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM or Type I) and non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM or Type II).

  本发明描述了用作抗高血糖剂的苯胺衍生物，包括该苯胺衍生物的制药组合物以及其使用方法。该苯胺衍生物可用于治疗胰岛素依赖性糖尿病（IDDM或1型）和非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型）。
• Synthesis and evaluation of isosteres of N-methyl indolo[3,2-b]-quinoline (cryptolepine) as new antiinfective agents
  作者：Xue Y. Zhu、Leroy G. Mardenborough、Shouming Li、Abdul Khan、Wang Zhang、Pincheng Fan、Melissa Jacob、Shabana Khan、Larry Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.062

  日期：2007.1

  Isosteres of cryptolepine (1) were synthesized and evaluated for their antiinfective activities. Overall, the sulfur isostere, 5-methyl benzothieno[3,2-b]quinolinium salt (5b), was equipotent to 1 and has shown no cytotoxicity at 23.8 mu g/mL. Compound 5b was also found to have a broad spectrum of activity. Both the carbon and oxygen isosteres were less potent than cryptolepine. A limited library of 2-substituted analogs of 5b has been synthesized and evaluated in antifungal screens but did not show increase in potency compared to the unsubstituted 5b. Similarly, evaluation of tricyclic benzothieno[3,2-b]pyridines while showing promise in individual screens did not produce an overall increase in potency. Overall, the evaluation of the activities of 5b compared with standard antifungal/anti-protozoal agents suggests that the benzothienoquinoline scaffold could serve as a lead for optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.