6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione | 16240-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
• 英文别名: 6a-Methylisoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11-dione；6a-methylisoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11-dione
• CAS: 16240-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: MQBGPJYURPRSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione 在 氨 作用下， 生成 2-[2-(1-imino-ethyl)-phenyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Honzl, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 725,734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-5,11(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有保护氨基酸的烯烃的氧化性分子内1,1-氧化胺化反应生成恶唑并异吲哚-2-5-二酮。

  摘要：

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100143

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Acid/Base-Steered Cascade Cyclization: An Efficient One-Pot Access to Diverse Isobenzofuranone and Isoindolobenzoxazinone Derivatives
  作者：Ran Shi、Xiangmin Wang、Xuesi Zhang、Sen Chen、Zu-Li Wang、Huijing Qi、Xin-Ming Xu

  DOI：10.3390/molecules28031443

  日期：——

  We herein report the acid/base-steered two distinct reaction pathways of 2-acylbenzoic acids with isatoic anhydrides. In the presence of Na2CO3, the cascade process consists of the cyclization of 2-acetylbenzoic acid and nucleophilic ring-opening reaction of isatoic anhydride to furnish isobenzofuranone derivatives with high efficiency. However, p-toluenesulfonic acid can promote the product isobenzofuranones

  我们在此报告了 2-酰基苯甲酸与靛红酸酐的酸/碱控制的两种不同反应途径。在Na2CO3存在下，2-乙酰苯甲酸的环化和靛红酸酐的亲核开环反应构成的级联过程高效地得到异苯并呋喃酮衍生物。然而，对甲苯磺酸可以促进产物异苯并呋喃酮依次进行分子内重排、亲核加成和环化反应，以良好的产率生产多种异吲哚并苯并恶嗪酮。通过所需产品的克级制备和所得产品的简便转化，进一步证明了该方法的合成效用。
• Reaction of some oxo acids with anthranilic acid, anthranilamides, orthanilamides, and salicylamide
  作者：Paul Aeberli、William J. Houlihan

  DOI：10.1021/jo01270a051

  日期：1968.6
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Intramolecular 1,1‐Oxyamination of Alkenes with Protected Amino Acids to Produce Oxazoloisoindole‐2,5‐diones
  作者：Hiroto Takahashi、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.202100143

  日期：2021.3.26

  electron‐deficient bis(ethoxycarbonyl)‐substituted cyclopentadienyl (CpE) rhodium(III) complex catalyzes the oxidative intramolecular 1,1‐oxyamination of alkenes with N‐benzoyl amino acids to produce oxazoloisoindole‐2,5‐diones. Experimental and theoretical mechanistic studies revealed that this oxidative 1,1‐oxyamination proceeds via not the aza‐Wacker reaction but the formation of a rhoda(III)oxazolidine initiated

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。