3-benzoyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione | 313242-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-benzoyl-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 313242-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 318.288
• InChiKey: MUHDFLZOTAXVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C (decomp)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione 生成 3-benzoylfuro[2,3-b]quinoxalin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过席夫碱对热生成的酰基（喹喔啉-2-基）烯酮的分子间捕获合成嘧啶并[1,6-a]喹喔啉。

  摘要：

  3-酰基吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,2,4(5H)-三酮热脱羰生成的酰基(喹喔啉-2-基)烯酮在无溶剂条件下与席夫碱发生区域选择性反应，形成嘧啶基[ 1,6-a]喹喔啉衍生物的收率良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.147
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-benzoyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones

  摘要：

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020151

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis via Catalyst-Free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones
  作者：Ekaterina Stepanova、Andrey Maslivets、Svetlana Kasatkina、Maksim Dmitriev

  DOI：10.1055/s-0037-1610647

  日期：2018.12

  pyrrole-based heterocyclic scaffolds has been developed by the interaction of 1H-pyrrole-2,3-diones fused at the [e]-side to a 1,4-benzoxazin-2-one or quinoxalin-2(1H)-one moiety with ketones. The described interaction proceeds either as an aldol reaction or as a Michael addition/intramolecular cyclization depending on the reaction conditions. The disclosed aldol reaction proceeds with good diastereoselectivity

  摘要 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所公开的醛醇缩合反应在无催化剂的条件下以良好的非对映选择性进行。级联迈克尔加成/分子内环化反应的产物主要在无催化剂和无溶剂条件下形成。所提出的策略提供了对药学上有趣的基于吡咯的多杂环药物的便捷访问。 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所
• Facile approach to alkaloid-like 6/6/5/5-tetracyclic spiroheterocycles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fused 1H-pyrrole-2,3-diones with nitrones
  作者：Ekaterina E. Stepanova、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151595

  日期：2020.3

  A facile synthetic approach towards 6/6/5/5-tetracyclic spiroheterocycles has been developed from the highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with nitrones. The described novel heterocyclic systems are heteroanalogs of cytotoxic alkaloids, kibalaurifoline and gitingensine. The developed reaction represents the first example of involvement of 1H-pyrrole-2

  从[ e ]稠合的1 H-吡咯-2,3-二酮与硝酮的高度非对映选择性1,3-偶极环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，用于合成6/6/5 / 5-四环螺杂环。所描述的新型杂环系统是细胞毒性生物碱，奇巴拉妥林和gitingensine的杂类似物。发达的反应代表了1 H-吡咯-2，3-二酮在[ e ]侧融合在1，3-偶极环加成反应中的第一个例子。
• Alkaloid-like annulated pyrano[4,3-b]pyrroles: antiviral activity and hydrolysis
  作者：Ekaterina E. Khramtsova、Maksim V. Dmitriev、Nikolay I. Bormotov、Olga А. Serova、Larisa N. Shishkina、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-02928-0

  日期：2021.4

  Alkaloid-like angular 6/6/5/6-annulated pyrano[4,3-b]pyrroles (pretazettine analogs) contain chemically labile groups that can react with water at room temperature. Their antiviral activity against Vaccinia virus and their tendency to hydrolysis were investigated. Compounds that were more resistant to hydrolysis exhibited the greatest antiviral activity.

  类生物碱的角6/6/5/6型环吡喃并[4,3- b ]吡咯（Pretazettine类似物）包含化学不稳定的基团，可在室温下与水反应。研究了它们对牛痘病毒的抗病毒活性及其水解趋势。更耐水解的化合物表现出最大的抗病毒活性。
• Synthesis of Pyrano[4′,3′:2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by Reaction of Aroylpyrroloquinoxalines with Alkyl Vinyl Ethers
  作者：S. O. Kasatkina、M. S. Titov、E. E. Stepanova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428018040188

  日期：2018.4

  Thermally induced [4 + 2]-cycloaddition of 3-aroylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones with alkyl vinyl ethers afforded mixtures of diastereoisomeric (5S*,6aR*)- and (5R*,6aR*)-5-alkoxy-3-aryl-5,6-dihydropyrano[ 4′,3′: 2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,7(8H)-triones.

  3-芳基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉-1,2,4（5 H）-三酮与烷基乙烯基醚的热诱导[4 + 2]-环加成反应得到非对映异构体（5 S *，6a R *）的混合物-和（5 R *，6a R *）-5-烷氧基-3-芳基-5,6-二氢吡喃并[4'，3'：2,3]吡咯并[1,2- a ]喹喔啉-1,2， 7（8 H）-三酮。
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  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. V. Golovnina、A. V. Duvalov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010475811489

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