2-(苯基二硫烷基)吡啶 | 24367-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯基二硫烷基)吡啶
• 英文名称: phenyl 2-pyridyl disulfide
• 英文别名: 2-(phenyldithio)pyridine；2-(Phenyldisulfanyl)pyridine
• CAS: 24367-35-9
• 化学式: C₁₁H₉NS₂
• 分子量: 219.331
• InChiKey: HQYPPORAXRTFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  332.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基二硫烷基)吡啶 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INOUE, SHORDOH, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 8, 1298-1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-disulfanediyldipentanoic acid 在 草酰氯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(苯基二硫烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Duggan, Sandhya A. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1509 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 2-(苯基二硫烷基)吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 adenosine 5'-phosphoroimidazolidate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  合成5'-二磷酸腺苷核糖末端核糖类似物作为瞬时受体电位阳离子通道TRPM2的探针。

  摘要：

  TRPM2（瞬态受体潜在阳离子通道，M亚家族，成员2）是一种非选择性阳离子通道，参与对氧化应激的反应和炎症。它在自身免疫和神经退行性疾病中的作用使其成为有吸引力的药理靶标。核苷酸5'-二磷酸核糖核苷（ADPR）与胞质NUDT9同源性（NUDT9 H的结合））域激活频道。尚缺乏对ADPR如何与TRPM2配体结合域相互作用的详细理解，这妨碍了调节剂的合理设计，但已知ADPR的末端核糖对于激活至关重要。为了更详细地研究其作用，我们设计了合成途径以合成ADPR和2'-deoxy-ADPR的新型类似物，这些类似物仅通过从末端核糖上除去单个羟基进行修饰。ADPR类似物是通过将核苷磷咪唑盐与脱氧糖磷酸酯偶联而获得的。相应的基于C2''的类似物被证明是不稳定的。通过膜片钳在表达TRPM2的HEK293细胞中对C1”-和C3” -ADPR类似物进行电生理学评估。此外，末端核糖的所有羟基均被封闭的化合物为其1”-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00338

文献信息

• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：TEKMIRA PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：US20160213785A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structures:

  本发明提供了脂质体，其优点在于用于将治疗剂送达到细胞内。特别地，本发明提供具有以下结构的脂质体：
• Sonication-induced reductive decarboxylation of thiohydroxamic esters
  作者：William G. Dauben、Dominique P. Bridon、Bruce A. Kowalczyk

  DOI：10.1021/jo00288a073

  日期：1990.1
• Synthesis of disulfides via sulfenylation of alkyl and aryldithiopyridine n-oxides
  作者：Derek H.R. Barton、Chen Chen、G. Michael Wall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86546-7

  日期：1991.8

  Alkyl and aryldithiopyridine N-oxides were prepared by the reaction of 2,2'-dithiopyridine-1,1'-dioxide with various thiols in high yields. Some of the mixed disulfide products could in turn be used to sulfenylate efficiently other thiols. Therefore, practical and efficient synthetic methods for both symmetrical and unsymmetrical disulfides were developed.
• Runge et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 44,46, 48, 50
  作者：Runge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ipso substitution in dipyridyl sulfide by the phenylthio radical
  作者：Shordoh Inoue

  DOI：10.1021/jo00208a029

  日期：1985.4